2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethyl]quinoline | 462106-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethyl]quinoline
• 英文别名: 2-(2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)quinoline；2-[2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]quinoline
• CAS: 462106-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: SXXVIDCQHBTHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethyl]quinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及到喹啉分子内自由基的添加。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00295-8
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及到喹啉分子内自由基的添加。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00295-8

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of quinolines using tethered Ru(II) catalysts
  作者：Vimal Parekh、James A. Ramsden、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.053

  日期：2010.6

  The first report of an asymmetric transfer hydrogenation, in formic acid/triethylamine, of quinolines is described. Using a Ru(II) catalyst containing a 4-carbon tether, products of up to 73% ee were formed, whilst a Rh(III)-tethered catalyst gave products of up to 94% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.