geranyl p-bromophenyl ether | 60641-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl p-bromophenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]benzene
• CAS: 60641-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO
• 分子量: 309.246
• InChiKey: NKUPVCTZGGQZOR-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl p-bromophenyl ether 在 四氯化锡 、 (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-7-bromo-1,1,4a-trimethyl-1H-xanthene 、 trans-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-7-bromo-1,1,4a-trimethyl-1H-xanthene 、 cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-7-bromo-1,1,4a-trimethyl-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Biomimetic Cyclization of Polyprenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984064+
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 香叶基氯 在 sodium hydride 、 对苯二酚 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 geranyl p-bromophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对异戊二烯进行对映选择性仿生环化：异常克莱森重排和连续环化

  摘要：

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...

  DOI：

  10.1021/ja001165a