1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 193822-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 193822-75-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 496.635
• InChiKey: CAIRGTHFGOCPBU-SYVJQLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-((4aS,6R,7aS)-4a-Hydroxymethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-(3,5-O-Alkylidene-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)uracils

  摘要：

  1-(2,3-环己基甲酰基-4-C-羟甲基-α-L-吕克索呋喃核苷)（1）被转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（8），并进一步转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-异丙基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（9），共经过七步。连续苯甲酰化，去除异丙基基团，与乙醛二乙醇缩醛反应，去苯甲酰基，得到（R）和（S）-1-(2-脱氧-3,5-O-乙基烯基-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（10a和10b）。1-(2-脱氧-4-C-三苯甲氧基甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（14）与二氯甲烷在相转移条件下反应，随后去三苯甲基基团，得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-甲基亚甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（15）。化合物14由衍生物8部分硅化，三苯甲基化和去硅化得到。异构乙烯基衍生物10a和10b的绝对构型由NMR光谱确定，去氧核糖环构象的种群从邻近偶合常数J（H，H）中得出。所得结果与能量计算进行比较。制备的两种核苷类似物在体外对HIV-1和HIV-2均不活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970957
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1-[(2R,4S)-4-hydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1-[(2R,4S)-5,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-(3,5-O-Alkylidene-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)uracils

  摘要：

  1-(2,3-环己基甲酰基-4-C-羟甲基-α-L-吕克索呋喃核苷)（1）被转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（8），并进一步转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-异丙基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（9），共经过七步。连续苯甲酰化，去除异丙基基团，与乙醛二乙醇缩醛反应，去苯甲酰基，得到（R）和（S）-1-(2-脱氧-3,5-O-乙基烯基-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（10a和10b）。1-(2-脱氧-4-C-三苯甲氧基甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（14）与二氯甲烷在相转移条件下反应，随后去三苯甲基基团，得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-甲基亚甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（15）。化合物14由衍生物8部分硅化，三苯甲基化和去硅化得到。异构乙烯基衍生物10a和10b的绝对构型由NMR光谱确定，去氧核糖环构象的种群从邻近偶合常数J（H，H）中得出。所得结果与能量计算进行比较。制备的两种核苷类似物在体外对HIV-1和HIV-2均不活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970957