3,7-dimethyl-2(E)-6-octadienyl p-fluorophenyl ether | 57783-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2(E)-6-octadienyl p-fluorophenyl ether
• 英文别名: geranyl p-fluorophenyl ether；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-4-fluorobenzene
• CAS: 57783-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₁FO
• 分子量: 248.341
• InChiKey: SZVLBVITLBECLN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2(E)-6-octadienyl p-fluorophenyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到Oxirane, 3-[5-(4-fluorophenoxy)-3-methoxy-3-pentenyl]-2,2-dimethyl-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Trehan, I. R.; Kad, G. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1169 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 香叶基氯 在 sodium hydride 、 对苯二酚 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,7-dimethyl-2(E)-6-octadienyl p-fluorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对异戊二烯进行对映选择性仿生环化：异常克莱森重排和连续环化

  摘要：

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...

  DOI：

  10.1021/ja001165a

文献信息

• KRIMER M. Z.; SPEKTOR V. I.; SIMONOVA L. L.; POPA D. P.; KRASNOVSKAYA N. +, ZH. BCEC. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1980, 25, HO 1, 113-114
  作者：KRIMER M. Z.、 SPEKTOR V. I.、 SIMONOVA L. L.、 POPA D. P.、 KRASNOVSKAYA N. +

  DOI：——

  日期：——
• Vig, O. P.; Trehan, I. R.; Kad, G. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1169 - 1173
  作者：Vig, O. P.、Trehan, I. R.、Kad, G. L.、Kumar, Arun、Kumari, Sarla

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Isoprenoids Using Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Abnormal Claisen Rearrangements and Successive Cyclizations
  作者：Shingo Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001165a

  日期：2000.8.1

  have been achieved by several groups; however, no general “biomimetic” method has yet been reported. In this paper we describe the biomimetic cyclization of simple isoprenoids to polycyclic isoprenoids using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids, “chiral LBAs”. This is the first example of a proton-induced enantioselective ene cyclization in synthetic chemistry. Geranyl phenyl ethers, o-geranylphenols

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...