(R)-(-)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanone | 216884-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-(-)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanone
• 英文别名: (R)-(-)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanon；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 216884-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: CQNKDWONKXMTIY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanone 在 钯 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化烷烃的不对称氧化成在α位上具有不对称中心的旋光酮

  摘要：

  手性（salen）锰（III）络合物用碘代苯催化对称烷烃的氧化，得到相应的旋光性酮（ee最高为70％）。由此获得的旋光的2-羟基-1-茚满酮（7）是顺式-1-氨基-2-茚满醇（8）的通用前体，其是手性助剂和抗HIV蛋白酶抑制剂（9）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01757-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 在 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 亚碘酰苯 、 Mn((S,S)salen) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanone 、 (S)-(+)-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  锰催化烷烃的不对称氧化成在α位上具有不对称中心的旋光酮

  摘要：

  手性（salen）锰（III）络合物用碘代苯催化对称烷烃的氧化，得到相应的旋光性酮（ee最高为70％）。由此获得的旋光的2-羟基-1-茚满酮（7）是顺式-1-氨基-2-茚满醇（8）的通用前体，其是手性助剂和抗HIV蛋白酶抑制剂（9）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01757-2

文献信息

• Manganese-catalyzed enantioselective oxidation of C–H bonds of alkanes and silyl ethers to optically active ketones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Satoru Noji、Tatsuo Hirabayashi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.056

  日期：2005.10

  The (salen)manganese(III) complex-catalyzed oxidation of C-H bonds of symmetrical alkanes and symmetrical 1,3- and 1,4-disilyl ethers with iodosylbenzene gave the corresponding optically active ketones (up to 70% ee) and beta- and gamma-siloxyketones (up to 93% ee). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese catalyzed asymmetric oxidation of alkanes to optically active ketones bearing asymmetric center at the α-position
  作者：Naruyoshi Komiya、Satoru Noji、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01757-2

  日期：1998.10

  Chiral (salen)manganese(III) complex catalyzed oxidation of symmetrical alkanes with iodosylbenzene gives the corresponding optically active ketones (up to 70% ee). The optically active 2-hydroxy-1-indanone (7) thus obtained is a versatile precursor of cis-1-amino-2-indanol (8) which is a key intermediate of chiral auxiliary and anti HIV protease inhibitor (9).

  手性（salen）锰（III）络合物用碘代苯催化对称烷烃的氧化，得到相应的旋光性酮（ee最高为70％）。由此获得的旋光的2-羟基-1-茚满酮（7）是顺式-1-氨基-2-茚满醇（8）的通用前体，其是手性助剂和抗HIV蛋白酶抑制剂（9）的关键中间体。