1,2,3,4,5-pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene | 20145-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-Ethenyl-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 20145-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: JIYLILRKCWRGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURGER, U.;ETIENNE, R., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 8, 2057-2062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6-Pentamethyl-2-methylen-bicyclo<3.1.0>hexen-(3) 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentamethyl-5-vinyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五甲基-5-乙烯基-1,3-环戊二烯的光异构化

  摘要：

  标题化合物1显示出在254 nm处直接照射和在300 nm处苯乙酮敏化的光解作用下均会生成顺式-乙烯基-五甲基甲基戊烯5，其在[3,3] 0σ过程中自发重排，生成双环[3.2.0]庚二烯骨架2。基于选择性氘化的起始原料的光化学行为，提出了直接光解通过经典的电环化反应生成乙烯基锡烷骨架的方法，而敏化的反应则通过二-π-甲烷重排反应达到了相同的目标。双环[3.2.0]庚二烯衍生物2得到五甲基高锰酸锰3 在254 nm处长时间照射后。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670805

文献信息

• Regioselectivity of reactions of vinyl- and isopropenylcyclopentadienide anions with electrophilic agents. Synthesis and crystal structures of complexes [C5H4C(Me)=CH2]ZrCl3 · 2THF and [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 · 2THF
  作者：D. P. Krut’ko、M. V. Borzov、O. V. Dolomanov、A. V. Churakov、D. A. Lemenovskii

  DOI：10.1007/s11172-005-0263-y

  日期：2005.2

  Regioselectivity of the reactions of lithium vinyl- and isopropenylcyclopentadienides C5H4C(R)=CH2 -Li+(R = H, Me) and lithium tetramethylvinylcyclopentadienide C5Me4CH=CH2 -Li+ with various electrophilic agents (Me3SiCl, Me3SnCl, Et2PCl, 2-chloro-1, 3-dioxaphospholane, and MeI) was studied. Two new monocyclopentadienyl zirconium complexes, [C5H4C(Me) = CH2]ZrCl3 · 2THF and [C5Me4CH=CH2]ZrCl3 · 2THF, were synthesized. Their crystal structures were established by X-ray diffraction. The results of quantum chemical calculations for the C5H4C(R) = CH2 - (R = H, Me) and C5Me4CH=CH2 - anions by the DFT method (RMPW1PW91) with the 6-311+G(d, p) split valence basis set are in good agreement with experimental data on the regioselectivity of their reactions with electrophilic agents.

  研究了乙烯基和异丙烯基环戊二烯锂 C5H4C(R)=CH2-Li+（R = H，Me）和四甲基乙烯基环戊二烯锂 C5Me4CH= -Li+ 与各种亲电剂（Me3SiCl、Me3SnCl、Et2PCl、2-氯-1，3-二氧磷杂环戊烷和 MeI）反应的区域选择性。合成了两种新的单环戊二烯锆配合物，即 [C5H4C(Me) = ]ZrCl3 - 2THF 和 [C5Me4CH= ]ZrCl3 - 2THF。通过 X 射线衍射确定了它们的晶体结构。采用 6-311+G(d, p) 分裂价基集的 DFT 方法 (RMPW1PW91) 对 C5H4C(R) = - (R = H, Me) 和 C5Me4CH= - 阴离子进行量子化学计算的结果与它们与亲电剂反应的区域选择性实验数据十分吻合。
• Effects of the π and π^*Orbitals of the 5-Unsaturated Substituents on the π-Facial Selectivities in the Diels-Alder Reactions of Cyclopentadienes
  作者：Masaru Ishida、Hiroki Kobayashi、Shingo Tomohiro、Hiroaki Wasada、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1998.41

  日期：1998.1

  The exclusive anti-π-facial selectivity in the Diels-Alder reaction of 5-formylpentamethylcyclopentadine, Cp*-CHO, was proposed to come from the π-HOMO distortion of the diene due to the perturbation by low-lying π*orbital on the substituent. The role of the π* orbital was experimentally substantiated by a considerable amount of syn-attack products in the reactions of Cp*-CH=NOH and Cp*-CH=CH2 having

  5-甲酰基五甲基环戊二烯 Cp*-CHO 在 Diels-Alder 反应中的独特抗 π 面选择性被认为来自二烯的 π-HOMO 畸变，这是由于低位 π* 轨道在取代基。在 Cp*-CH=NOH 和 Cp*-CH=CH2 具有高位取代基 π* 轨道的反应中，大量的合成攻击产物实验证实了 π* 轨道的作用。
• Bis(trifluoromethyl)thioketene. 3. Further cycloadditions
  作者：Maynard S. Raasch

  DOI：10.1021/jo00406a047

  日期：1978.6
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 6.2.1.4, page 201 - 210
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Criegee,R.; Gruener,H., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 447 - 448
  作者：Criegee,R.、Gruener,H.

  DOI：——

  日期：——