subergorgic acid methyl ester | 443999-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: subergorgic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo[6.3.0.01,5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 443999-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SJNFRYWQDFKLRC-DUEXZNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  subergorgic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2β-hydroxysubergorgic acid
  参考文献：
  名称：

  秋香酸的分离、构效关系及其防污剂衍生物的合成。

  摘要：

  在本研究中，作为我们不断从自然资源中寻找环保型防污剂的一部分，从柳珊瑚 Subbergorgia suberosa 中鉴定出了秋高酸 (SA)，其具有无毒、显着的抑制作用（EC50 1.25 μg/mL，LC50 > 25 μg/mL）对抗安菲特里特龟头的沉降。为了进一步探究SA的生物活性官能团，以SA为基础合成更强效的防污化合物，对SA的构效关系进行了研究，合理设计并合成了两个系列的SA衍生物（一是SA的苄酯）另一种是含有不同长度的亚甲基链的SA衍生物）。我们的研究结果表明：（1）双键和酮羰基都是SA防污作用的必要元素，而酸基对于维持防污作用并不是绝对必要的；(2) SA的所有苄酯均表现出良好的防污效果（EC50范围为0.30至2.50 μg/mL），其中最有效的化合物为5（EC50 0.30 μg/mL，LC50 > 25 μg/mL），超过4-倍数比 SA 更有效；(3)在SA中引入

  DOI：

  10.3390/md17020101
• 作为产物：
  描述：

  subergorgic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到subergorgic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  秋香酸的分离、构效关系及其防污剂衍生物的合成。

  摘要：

  在本研究中，作为我们不断从自然资源中寻找环保型防污剂的一部分，从柳珊瑚 Subbergorgia suberosa 中鉴定出了秋高酸 (SA)，其具有无毒、显着的抑制作用（EC50 1.25 μg/mL，LC50 > 25 μg/mL）对抗安菲特里特龟头的沉降。为了进一步探究SA的生物活性官能团，以SA为基础合成更强效的防污化合物，对SA的构效关系进行了研究，合理设计并合成了两个系列的SA衍生物（一是SA的苄酯）另一种是含有不同长度的亚甲基链的SA衍生物）。我们的研究结果表明：（1）双键和酮羰基都是SA防污作用的必要元素，而酸基对于维持防污作用并不是绝对必要的；(2) SA的所有苄酯均表现出良好的防污效果（EC50范围为0.30至2.50 μg/mL），其中最有效的化合物为5（EC50 0.30 μg/mL，LC50 > 25 μg/mL），超过4-倍数比 SA 更有效；(3)在SA中引入

  DOI：

  10.3390/md17020101

文献信息

• Subergorgic acid, a novel tricyclopentanoid cardiotoxin from the pacific gorgonian coral
  作者：Amiram Groweiss、William Fenical、He Cun-heng、Jon Clardy、Wu Zhongde、Yiao Zhongnian、Long Kanghou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94832-9

  日期：1985.1