(3aS,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 1025802-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,6aS)-5,5-dimethyl-3-oxo-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2-carboxylate
• CAS: 1025802-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ACNNVGDUZNJONN-UBGVJBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 苯基氯化硒 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1S,2R,5R,7R)-3,4-dichloro-2,9,9-trimethyl-6-oxotricyclo[5.3.0.02,5]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 在 镍 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8