9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 英文别名: (1R,4Z,8S)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LGFGPHLZVAEHME-DREYKADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  PdII介导的氧化胺可访问9-氮杂双环[4.2.1]壬烷化合物库和Anatoxin-a

  摘要：

  与生物相关的9个氮杂双环[4.2.1]壬烷可以通过氨基环辛-4-烯的分子内氧化胺化反应合成。该反应通常收率高，具有良好的底物范围，可在“无配体”催化条件下进行。该方案适用于合成Anatoxin-a和一系列化学支架，并将其进一步衍生化以形成881元化合物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801209
• 作为产物：
  描述：

  10-aza-10-(chlorosulfonyl)bicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one 在 sodium sulfite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11 g的产率得到9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  具有八元环约束的包含β-氨基酸的α/β肽的螺旋折叠†

  摘要：

  包含具有八元环的环状β-氨基酸，顺式-2-氨基环辛基5-烯基羧酸（顺式-ACOE）或顺式-2-氨基环辛烷羧酸（顺式-ACOC）的αβα-三肽显示11 / 9螺旋在晶体状态下旋转。相关的α/β-肽寡聚体在溶液中显示为采用11 / 9-螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c4ob00266k

文献信息

• Diversity‐oriented Functionalization of Cyclodienes Through Selective Cycloaddition/Ring‐opening/Cross‐metathesis Protocols; Transformation of a “Flatland” into Three‐dimensional Scaffolds With Stereo‐ and Regiocontrol
  作者：Loránd Kiss、Zsanett Benke、Attila M. Remete、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/tcr.202000070

  日期：2020.10

  This article presents selective transformations of some readily available cyclodienes through simple chemical procedures into novel functionalized small‐molecular entities. The syntheses hereby described involved selective cycloadditions, followed by ring‐opening metathesis of the resulting β‐lactam or isoxazoline derivatives and selective cross‐metathesis by differentiation of the olefin bonds on

  本文介绍了通过简单的化学程序将一些易于获得的环二烯选择性转化为新型功能化的小分子实体的方法。此处描述的合成涉及选择性环加成反应，然后是所得β-内酰胺或异恶唑啉衍生物的开环复分解，以及通过烯基化杂环上烯烃键的区分进行选择性交叉复分解。详细介绍了跨复分解转化，这些转化是在各种实验条件下进行的，目的是探索烯烃键的化学歧化作用并提供相应的官能化β-内酰胺或异恶唑啉衍生物。
• Preparation of (1R,8S)- and (1S,8R)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one: potential starting compounds for the synthesis of anatoxin-a
  作者：Enikő Forró、Judit Árva、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00100-8

  日期：2001.3

  enriched ester 3a and alcohol 3b (e.e. ≥92%). Treatment of 3a and 3b with NH4OH/MeOH afforded the corresponding β-lactams (1R,8S)-2a and (1S,8R)-2b (e.e. ≥93%), potential starting compounds in anatoxin-a synthesis. The ring opening of lactams (±)-2, (±)-7, 3a and 3b, followed by reduction, resulted in racemic 4–6 and 8 and enantiomeric 4a, 4b, 5a and 5b eight-membered cyclic β-amino acid derivatives.

  通过添加氯磺酰基异氰酸酯从环辛二烯获得的9-氮杂双环[6.2.0] dec-4-en-10-one（±）-2被N-羟甲基化成（±）-3，然后通过脂肪酶催化的不对称拆分（S）-成骨中心的一级羟基的酰化作用。高对映选择性（Ë当脂肪酶PS和丁酸乙烯酯在二-用于观察= 94）异-丙基醚在-15℃下，产生对映体富集酯3A和醇3B（EE≥92％）。用NH 4 OH / MeOH处理3a和3b得到相应的β-内酰胺（1 R，8 S）-2a和（1 S，8 R）-2b（ee≥93％），是抗毒素a合成中的潜在起始化合物。内酰胺的开环（±） - 2，（±） - 7，图3a和3b中，接着还原，导致外消旋4 - 6和8和对映体4A，4B，5A和5B中的八元环状β氨基酸衍生品。
• A Concise Route to Racemic Anatoxin a from Cycloocta-1,5-diene
  作者：Tse-Lok Ho、Elvira Zinurova

  DOI：10.1002/hlca.200690005

  日期：2006.1

  The synthesis of racemic anatoxin a (1a) from cycloocta-1,5-diene via its 1 : 1 cycloadduct with N-chlorosulfonyl isocyanate is described. The N-unsubstituted β-lactam 2b was converted to a β-amino ester 3 which was then submitted to a Pd-catalyzed cyclization to afford the conjugated ester 4a. The N-tosyl derivative 4b was then elaborated into N-tosylanatoxin a (1b) via a Weinreb amide.

  描述了由环辛-1,5-二烯通过其1：1的加合物与N-氯磺酰基异氰酸酯合成外消旋抗毒素a（1a）。将N-未取代的β-内酰胺2b转化为β-氨基酯3，然后将其进行Pd催化的环化，得到共轭酯4a。所述Ñ甲苯磺酰衍生物4b中然后加工成Ñ -tosylanatoxin一个（1B）经由一个的Weinreb酰胺。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel bicyclic β-lactams as potential antimalarials
  作者：Manisha Nivsarkar、D. Thavaselvam、S. Prasanna、Mamta Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.011

  日期：2005.3

  A series of bicyclic N-substituted and unsubstituted beta-lactams were synthesized and evaluated as targeted potential antimalarials. The compounds MNR4 and MNR5 were found to have highest potency against Plasmodium falciparum in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Advanced procedure for the enzymatic ring opening of unsaturated alicyclic β-lactams
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.029

  日期：2004.9

  Enantiopure beta-amino acids 1a-4a and beta-lactams 1b-4b were prepared simultaneously through the lipolase-catalysed enantioselective ring opening of unsaturated racemic beta-lactams (+/-)-1-(+/-)-4. High enantioselectivities (E >200) were observed when the reactions were performed with 1 equiv of water in iPr(2)O at 70degreesC. The resolved (1R,2S)-amino acids (yield greater than or equal to 45%) and (1S,5R)-, (1S,6R)- and (1S,8R)-lactams (yield greater than or equal to47%) could be easily separated. The ring opening of lactam enantiomers 1b-4b with 18% HCl afforded the corresponding beta-amino acid hydrochlorides 1c(.)HCl-4c(.)HCl (ee >95%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.