10-aza-10-(chlorosulfonyl)bicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 10-aza-10-(chlorosulfonyl)bicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one
• 英文别名: (1S,4Z,8R)-10-oxo-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-ene-9-sulfonyl chloride
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 249.718
• InChiKey: GIAJUPIMDVLJBH-WFWQCHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-aza-10-(chlorosulfonyl)bicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one 在 sodium sulfite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11 g的产率得到9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  具有八元环约束的包含β-氨基酸的α/β肽的螺旋折叠†

  摘要：

  包含具有八元环的环状β-氨基酸，顺式-2-氨基环辛基5-烯基羧酸（顺式-ACOE）或顺式-2-氨基环辛烷羧酸（顺式-ACOC）的αβα-三肽显示11 / 9螺旋在晶体状态下旋转。相关的α/β-肽寡聚体在溶液中显示为采用11 / 9-螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c4ob00266k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 氯磺酰异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到10-aza-10-(chlorosulfonyl)bicyclo[6.2.0]dec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸之间杂合三肽的固态构象；8-氨基环辛-4-烯羧酸和2-氨基异丁酸。

  摘要：

  八元环的β-氨基酸，8-氨基环辛-4-烯酸被设计为构象限制的非蛋白原氨基酸。通过常规溶液法合成包含该八元环状β-氨基酸和2-氨基异丁酸的杂三肽。使用X射线分析研究了三肽的构象，并显示出形成固态的11元氢键结合分子（3（11）-螺旋结构）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1178

文献信息

• A New Approach to Nicotine: Symmetry Consideration for Synthesis Design
  作者：Tse-Lok Ho、Eugene?V. Kuzakov

  DOI：10.1002/hlca.200490241

  日期：2004.10

  A synthesis of nicotyrine (9), and hence formally racemic nicotine, was carried out by elaboration of the 1 : 1 adduct 2 of cycloocta-1,5-diene and chlorosulfonyl isocyanate (ClSO2NCO). Transformation of adduct 2 into carbamate 4 was followed by ozonolysis, tosylation, and NaH treatment, which led to pyrrolidinylpiperidinone 6. LiAlH4 Reduction, debenzylation, and aromatization yielded 2.

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel bicyclic β-lactams as potential antimalarials
  作者：Manisha Nivsarkar、D. Thavaselvam、S. Prasanna、Mamta Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.011

  日期：2005.3

  A series of bicyclic N-substituted and unsubstituted beta-lactams were synthesized and evaluated as targeted potential antimalarials. The compounds MNR4 and MNR5 were found to have highest potency against Plasmodium falciparum in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.