9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one
• 英文别名: (1R,8S)-9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: IRZLUTQKGLCRPL-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(1R,8S)-9-chloro-9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides

  摘要：

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.996
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R，8 S）-和（1 S，8 R）-9-氮杂双环[6.2.0] dec-4-en-10-one的制备：合成抗毒素-a的潜在起始化合物

  摘要：

  通过添加氯磺酰基异氰酸酯从环辛二烯获得的9-氮杂双环[6.2.0] dec-4-en-10-one（±）-2被N-羟甲基化成（±）-3，然后通过脂肪酶催化的不对称拆分（S）-成骨中心的一级羟基的酰化作用。高对映选择性（Ë当脂肪酶PS和丁酸乙烯酯在二-用于观察= 94）异-丙基醚在-15℃下，产生对映体富集酯3A和醇3B（EE≥92％）。用NH 4 OH / MeOH处理3a和3b得到相应的β-内酰胺（1 R，8 S）-2a和（1 S，8 R）-2b（ee≥93％），是抗毒素a合成中的潜在起始化合物。内酰胺的开环（±） - 2，（±） - 7，图3a和3b中，接着还原，导致外消旋4 - 6和8和对映体4A，4B，5A和5B中的八元环状β氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00100-8

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Evaluation of Cyclic β-Amino Acid-Containing Dipeptides
  作者：Manisha Sathe、D. Thavaselvam、A. Srivastava、M. Kaushik

  DOI：10.3390/molecules13020432

  日期：——

  This paper describes an efficient synthesis and the antiparasitic evaluation ofcyclic β-amino acid-containing dipeptides 3.1-3.6 and 4.1-4.5. The antimalarial propertiesof all these dipeptides have been evaluated in vitro against Plasmodium falciparum and invivo against Plasmodium berghai. Compounds 4.4 and 4.5 have been found to be veryeffective in this respect, with IC50 values of 3.87 and 3.64 μg/mL in the in vitro test, while4.5 has also been found to be active in the in vivo evaluation.

  本文描述了一种有效的合成方法以及含有环β-氨基酸的二肽3.1-3.6和4.1-4.5的抗寄生虫评估。所有这些二肽的抗疟疾特性在体外针对恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）和在体内针对伯氏疟原虫（Plasmodium berghai）进行了评估。化合物4.4和4.5在这方面被发现非常有效，体外测试的IC50值分别为3.87和3.64 μg/mL，而4.5在体内评估中也表现出活性。
• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• Poly-β-peptides from functionalized β-lactam monomers and antibacterial compositions containing same
  申请人：Stahl Shannon S.

  公开号：US09120892B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  Disclosed is a method of making β-polypeptides. The method includes polymerizing β-lactam-containing monomers in the presence of a base initiator and a co-initiator which is not a metal-containing molecule to yield the product β-polypeptides. Specifically disclosed are methods wherein the base initiator is potassium t-butoxide, lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiN(TMS)2), potassium bis(trimethyl-silyl)amide, and sodium ethoxide, and the reaction is carried out in a solvent such as chloroform, dichloromethane, dimethylsulfoxide, or tetrahydrofuran.

  揭示了一种制备β-多肽的方法。该方法包括在碱引发剂和不是金属含量分子的共引发剂的存在下，聚合含β-内酰胺的单体，从而产生产物β-多肽。具体揭示的方法包括基础引发剂为钾叔丁醇盐、锂双(三甲基硅基)胺(LiN(TMS)2)、双(三甲基硅基)胺钾和乙醇钠，反应在氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜或四氢呋喃等溶剂中进行。
• Efficient Enzymatic Routes for the Synthesis of New Eight-membered Cyclic β-Amino Acid and β-Lactam Enantiomers
  作者：Enikő Forró、Loránd Kiss、Judit Árva、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules22122211

  日期：——

  Efficient enzymatic resolutions are reported for the preparation of new eight-membered ring-fused enantiomeric β-amino acids [(1R,2S)-9 and (1S,2R)-9] and β-lactams [(1S,8R)-3, (1R,8S)-3 (1S,8R)-4 and (1R,8S)-7], through asymmetric acylation of (±)-4 (E > 100) or enantioselective hydrolysis (E > 200) of the corresponding inactivated (±)-3 or activated (±)-4 β-lactams, catalyzed by PSIM or CAL-B in

  报告了有效的酶解方法，用于制备新的八元环稠合对映体β-氨基酸[（1R，2S）-9和（1S，2R）-9]和β-内酰胺[（1S，8R）-3 ，（1R，8S）-3（1S，8R）-4和（1R，8S）-7]通过相应的（±）-4（E> 100）不对称酰化或相应的对映选择性水解（E> 200） PSIM或CAL-B在有机溶剂中催化的灭活（±）-3或活化（±）-4β-内酰胺。CAL-B催化的（±）-6（E> 200）环裂解导致未反应的（1S，8R）-6，这是合成对映体抗毒素a的潜在中间体。着眼于E，反应速率和产物收率的最佳策略，强调了底物工程的重要性。
• Nylon-3 co-polymers and synthetic lung surfactant compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10736915B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Non-natural oligomers have recently shown promise as functional analogues of lung surfactant proteins B and C (SP-B and SP-C), two helical and amphiphilic proteins that are critical for normal respiration. The generation of non-natural mimics of SP-B and SP-C has previously been restricted to step-by-step, sequence-specific synthesis, which results in discrete oligomers that are intended to manifest specific structural attributes. Presented herein an alternative approach to SP-B mimicry that is based on sequence-random copolymers containing cationic and lipophilic subunits. These materials, members of the nylon-3 family, are prepared by ring-opening polymerization of β-lactams. The best of the nylon-3 polymers display promising in vitro surfactant activities in a mixed lipid film. Pulsating bubble surfactometry data indicate that films containing the most surface-active polymers attain adsorptive and dynamic-cycling properties that surpass those of discrete peptides intended to mimic SP-B. Attachment of an N-terminal octadecanoyl unit to the nylon-3 copolymers affords further improvements by reducing the percent surface area compression to reach low minimum surface tension.

  非天然低聚物最近有望成为肺表面活性蛋白 B 和 C（SP-B 和 SP-C）的功能类似物，这两种螺旋状两亲性蛋白对正常呼吸至关重要。以前，SP-B 和 SP-C 的非天然模拟物的生成一直局限于分步、序列特异性合成，从而产生离散的低聚物，以显示特定的结构属性。本文介绍的另一种 SP-B 拟态方法是基于含有阳离子和亲油亚单位的序列随机共聚物。这些材料属于尼龙-3 家族，是通过 β-内酰胺的开环聚合反应制备的。最好的尼龙-3 聚合物在混合脂膜中显示出良好的体外表面活性。脉动气泡表面活性测定法的数据表明，含有表面活性最强的聚合物的薄膜所具有的吸附性和动态循环特性超过了用于模拟 SP-B 的离散肽。在尼龙-3 共聚物上连接一个 N 端十八碳酰单位可降低表面积压缩百分比，从而达到较低的最小表面张力，从而进一步提高了性能。