isopropyl 4-deoxy-α-D-lyxohexopyranosiduronic acid methyl ester | 1346418-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 4-deoxy-α-D-lyxohexopyranosiduronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1346418-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VACHYGQRRKGIFL-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-deoxy-α-D-lyxohexopyranosiduronic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 isopropyl 4-deoxy-α-D-lyxohexopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w