3-methylazulene-1-sulfonic acid sodium salt | 97683-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylazulene-1-sulfonic acid sodium salt
• 英文别名: Sodium 3-methyl-azulene sulfonate；sodium;3-methylazulene-1-sulfonate
• CAS: 97683-29-9
• 化学式: C₁₁H₉O₃S*Na
• 分子量: 244.246
• InChiKey: IMSYLDRQZHJGJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylazulene-1-sulfonic acid sodium salt 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {4-[2-(3-Methyl-azulene-1-sulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基薁 在 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-methylazulene-1-sulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Azulene derivatives, processes of their synthesis and their uses as
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US04595694A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  A new series of azulene derivatives are disclosed. These compounds are stable to light and heat and are useful as anti-ulcerative and anti-inflammatory agents. Such compounds can be synthesized by reacting 2H-cyclohepta(b) furan-2-one or its derivative substituted by a lower alkyl with a suitable enamine derived from a corresponding aldehyde or ketone, and then sulfonating the compound resulting from said reaction.

  本发明公开了一系列新的蓝花色素衍生物。这些化合物稳定于光和热，并可用作抗溃疡和抗炎药物。这些化合物可以通过将2H-环庚烯（b）呋喃-2-酮或其低级烷基取代物与相应醛或酮衍生的合适烯胺反应，然后磺化所得反应产物来合成。
• New azulene derivatives useful as anti-ulcerative and anti-flammatory agents
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0147915B1

  公开（公告）日：1987-05-06
• TAKASEH, KAXEHJ;YASUNAMI, MASAFUMI;TOMIYAMA, TAKEHSI;TOMIYAMA, ITARU;YANA+
  作者：TAKASEH, KAXEHJ、YASUNAMI, MASAFUMI、TOMIYAMA, TAKEHSI、TOMIYAMA, ITARU、YANA+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TAKASE K.、 YASUNAMI MASAFUMI、 TOMIYAMA T.、 TOMIYAMA A.、 YANAGISAWA TAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——