N-(4-甲氧基苄基)羟胺 | 51307-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)羟胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苄基)羟胺盐酸盐；N-(4-甲氧基苄基)羟基L胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-p-methoxybenzylhydroxylamine；p-methoxybenzylhydroxylamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 51307-59-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CZPYPWDKUTWCHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Ventron 50percent sodium hydride-oil dispersion 、 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of dihydrobenzisoxazoles from hydroxylamines, acetylenedicarboxylates, and arynes via in situ generation of nitrones

  摘要：

  Aryne [3 + 2]环加成与在位生成的亚硝基酮反应，通过将羟胺加到乙炔二羧酸酯中生成，可以得到二氢苯并异噁唑的中等至良好产率。这个反应扩展了芳烃环加成的范围，包括在位生成的亚硝基酮，并产生带有季铵中心的官能化二氢苯并异噁唑。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0199

文献信息

• Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines
  作者：Colin R. Hesp、Melissa J. MacDonald、M. Mehdi Zahedi、Didier A. Bilodeau、Shu-Bin Zhao、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02675

  日期：2015.10.16

  Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。
• TETRAHYDROPYRROLOTHIAZINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20130261111A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein A is selected from the group consisting of; R 1 is H or F; R 2 is H, —CH 2 OH, C 1 -C 3 alkyl, R 3 is H, F, or CN; R 4 is H, F; or CN; and R 5 is H, —CH 3 , or —OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中A选自以下组合之一； R1为H或F； R2为H，—CH2OH，C1-C3烷基， R3为H，F或CN； R4为H，F；或CN；和 R5为H，—CH3，或—OCH3； 或其药学上可接受的盐。
• BACE INHIBITORS
  申请人：AUDIA James Edmund

  公开号：US20110009395A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, intermediates, and methods for their preparation.

  本发明提供了式I的BACE抑制剂：使用它们的方法、中间体以及它们的制备方法。
• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Preparation and biological evaluation of BACE1 inhibitors: Leveraging trans-cyclopropyl moieties as ligand efficient conformational constraints
  作者：Leonard L. Winneroski、Jon A. Erickson、Steven J. Green、Jose E. Lopez、Stephanie L. Stout、Warren J. Porter、David E. Timm、James E. Audia、Mario Barberis、James P. Beck、Leonard N. Boggs、Anthony R. Borders、Robert D. Boyer、Richard A. Brier、Erik J. Hembre、Jörg Hendle、Pablo Garcia-Losada、Jose Miguel Minguez、Brian M. Mathes、Patrick C. May、Scott A. Monk、Zoran Rankovic、Yuan Shi、Brian M. Watson、Zhixiang Yang、Dustin J. Mergott

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115194

  日期：2020.1

  reported the fragment-based discovery of LY2811376, the first BACE1 inhibitor reported to demonstrate robust reduction of human CSF Aβ in a Phase I clinical trial. We also reported on the discovery of LY2886721, a potent BACE1 inhibitor that reached phase 2 clinical trials. Herein we describe the preparation and structure activity relationships (SAR) of a series of BACE1 inhibitors utilizing trans-cyclopropyl

  在寻找疾病改良剂以减缓阿尔茨海默氏病的进展中，BACE1的抑制已成为重要的策略。我们先前报道了LY2811376的基于片段的发现，LY2811376是第一个BACE1抑制剂，据报道在一项I期临床试验中证明了人CSFAβ的强烈降低。我们还报告了LY2886721的发现，LY2886721是一种有效的BACE1抑制剂，已达到2期临床试验。在这里，我们描述了一系列利用反式环丙基部分作为构象约束条件的BACE1抑制剂的制备和结构活性关系（SAR）。描述了这些BACE1抑制剂的设计，立体化学复杂的有机合成的详细信息以及生物学活性。