N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺 | 17061-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)formamide
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzyl)-formamid；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 17061-63-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DATDKKQVOOSHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1674.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温且保持干燥密封环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, # 12, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苄基异氰酸酯 在 甲醇 、 C₃₃H₄₆AlN₅ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铝催化通过硼氢化选择性还原杂丙二烯：酰胺/硫代酰胺/硒代酰胺键构建和 C=X (X= O, S, Se) 键激活

  摘要：

  一种前所未有的共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝，[LAlH 2 ; (L = {(ArNH)(ArN)– C=N–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6- Et 2 -C 6 H 3 )] (I) 催化杂丙二烯的化学选择性硼氢化，例如报道了碳二亚胺 (CDI)、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯。范围广泛的杂丙二烯，包括给电子基团和吸电子基团，经历硼氢化以选择性地获得 N-硼基酰胺、N-硼基氨基和 N-硼基甲胺产物。更重要的是，一种可持续的分子铝基催化剂可有效地将 CDI、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯分别催化成甲脒、甲酰胺、硫代甲酰胺和硒代甲酰胺。此外，异丙二烯底物经历加氢脱氧 (HDO)、加氢脱硫 (HDS)、和加氢脱硒 (HDSe) 反应生成 N-硼基甲胺。此外，一系列控制和动力学实验表明，氢化铝物质对于所有部分和完全还原步骤以及破坏杂丙烯中的 C=X（X = O、S 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200941

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Silica-bonded N-propyl sulfamic acid as an efficient catalyst for the formylation and acetylation of alcohols and amines under heterogeneous conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.140

  日期：2009.9

  chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a new catalyst for the formylation of alcohols and amines with ethyl formate under mild and heterogeneous conditions at room temperature with good to excellent yields. Also, SBNPSA catalyzed acetylation of various alcohols and amines with acetic anhydride at room temperature.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-氨基丙基二氧化硅（1）与氯磺酸在氯仿中反应来制备与硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）。该固体酸被用作新的催化剂，用于在室温和温和多相条件下，醇和胺与甲酸乙酯进行甲酰化反应，具有良好或优异的收率。同样，SBNPSA在室温下用乙酸酐催化各种醇和胺的乙酰化。
• Hydrophosphination of CO₂and Subsequent Formate Transfer in the 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed<i>N</i>-Formylation of Amines
  作者：Che Chang Chong、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201505244

  日期：2015.10.5

  Hydrophosphination of CO2 with 1,3,2‐Diazaphospholene (NHP‐H; 1) afforded phosphorus formate (NHP‐OCOH; 2) through the formation of a bond between the electrophilic phosphorus atom in 1 and the oxygen atom from CO2, along with hydride transfer to the carbon atom of CO2. Transfer of the formate from 2 to Ph2SiH2 produced Ph2Si(OCHO)2 (3) in a reaction that could be carried out in a catalytic manner

  通过1,3,2-二氮杂膦烯（NHP-H; 1）对CO 2进行氢磷酸化，通过1中的亲电磷原子与CO 2中的氧原子之间的键形成甲酸磷（NHP-OCOH; 2），与氢化物一起转移到CO 2的碳原子上。将甲酸酯从2转移到Ph 2 SiH 2可以在反应中生成Ph 2 Si（OCHO）2（3），该反应可以通过使用5 mol％的1进行催化。这些基本反应用于在环境条件下在一锅中用CO 2对胺衍生物进行无金属催化的N-甲酰化反应。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。