N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylmethanimine oxide | 55606-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: α-Phenyl-N-p-methoxybenzylnitron；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 55606-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KDDFNVKRUJJILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylmethanimine oxide 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-氧杂二唑-5-酮类药物他莫昔芬的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列2,3,4-三芳基取代的1,2,4-恶二唑-5-酮作为他莫昔芬（TAM）的固定环类似物，他莫昔芬是用于乳腺癌的雌二醇受体（ER）的药物抑制剂通过基于硝酮与异氰酸酯的1,3-偶极环加成反应的高效合成方案进行治疗。一些新合成的化合物（14d-f，14h和14k）在具有50.63至31.82μM的IC50值的人乳腺癌细胞系（MCF-7）中显示出明显的细胞毒性作用。另外，化合物14d-f，14h和14k能够增加p53表达水平，也激活细胞凋亡途径。在ER的晶体结构上进行的新型化合物的分子建模研究表明，与TAM相似，与配体的芳环之间存在强烈的疏水相互作用。这些数据表明1,2，

  DOI：

  10.1039/c9ob00651f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of nitrones with arynes generated from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with arynes generated in situ from benzobisoxadisilole or 2,3-naphthoxadisilole afforded the oxadisilole fused benzo[d]isoxazoline or the naphtho[2,3-d]isoxazoline derivatives at room temperature in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.097

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation‐Based Construction of Axially and Centrally Chiral Indenes through Two Discrete Insertions
  作者：Fen Wang、Jierui Jing、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Xue‐Peng Zhang、Liujie Zhao、Panjie Hu、Wei‐Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202105093

  日期：2021.7.19

  Reported herein is asymmetric [3+2] annulation of arylnitrones with different classes of alkynes catalyzed by chiral rhodium(III) complexes, with the nitrone acting as an electrophilic directing group. Three classes of chiral indenes/indenones have been effectively constructed, depending on the nature of the substrates. The coupling system features mild reaction conditions, excellent enantioselectivity

  本文报道了由手性铑 (III) 配合物催化的芳基硝酮与不同类型炔烃的不对称 [3+2] 环化，其中硝酮作为亲电子导向基团。根据底物的性质，已经有效地构建了三类手性茚/茚酮。该偶联体系具有反应条件温和、对映选择性好、原子经济性高等特点。特别是，N-苄基硝酮和不同类别的空间位阻炔烃的偶联提供了 C-C 或 C-N 转手手性五原子联芳基化合物，其具有 C 中心点手性，具有出色的对映选择性和非对映选择性（45 个实例，平均 95.6 % ee）。这些手性中心和轴以远端方式布置，并且它们通过两个不同的迁移插入构建，这些迁移插入是立体决定的并且受催化剂控制。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Direct and Co-catalytic Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones Promoted by Rhodium Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
  作者：Praveen Prakash、Edmond Gravel、Dinh-Vu Nguyen、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201601155

  日期：2017.6.22

  aerobic oxidation of hydroxylamines to nitrones. Two catalytic systems were developed (i.e., direct or co-catalytic) and both operated to provide high yields of the products, under mild conditions, but with their own specificity as regards the kinetics and regioselectivity of the transformation. In addition, the in situ cycloaddition of the produced nitrones with different alkynes was investigated

  铑纳米颗粒组装在碳纳米管上，并在羟胺有氧氧化为硝酮的过程中研究了所得的纳米杂化物。开发了两个催化系统（即直接催化或共催化），都在温和条件下运行以提供高收率的产物，但是在转化的动力学和区域选择性方面具有其自身的特异性。另外，还研究了所产生的硝酮与不同炔烃的原位环加成反应。