2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol trifluoromethanesulfonate | 104754-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol trifluoromethanesulfonate
• CAS: 104754-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 369.318
• InChiKey: VECOAGKARIWGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol trifluoromethanesulfonate 在 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 Ventron 50percent sodium hydride-oil dispersion 、 三氟化硼 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-oxo-5-isoxazolidinemethanol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2