tert-butyl (1S,2R.3E)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenylcarbamate | 308796-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R.3E)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 308796-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₄
• 分子量: 311.353
• InChiKey: YKHFUYLFWMTZGJ-YESVKVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R.3E)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2S,3R)-2-Amino-5-(4-fluoro-phenyl)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇部分具有取代芳环或烯丙基氟化物的神经酰胺类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在海马神经元中研究了合成的神经酰胺类似物的生物活性，该神经酰胺类似物具有修饰的类神经鞘和N-酰基链以及在烯丙基位置的氟取代基。他们对轴突生长的影响与天然神经酰胺的C（6）-N-酰基类似物进行了比较。在鞘氨醇部分具有苯基且N-酰基链短的D-赤型神经酰胺能够逆转伏马菌素B（1）（FB（1））的抑制作用，但不能逆转D-threo-1-苯基的抑制作用-2-癸酰基氨基-3-吗啉代-1-丙醇（PDMP）对海马神经元轴突生长的促进作用。此外，我们证明了鞘氨醇部分中具有芳香环的神经酰胺类似物被葡糖神经酰胺合酶识别为底物，这表明观察到的生物学效应是通过糖基化激活神经酰胺类似物介导的。在鞘氨醇部分的苯环的对位引入甲基，戊基，氟或甲氧基取代基产生部分活性的化合物。同样，用苯环取代噻吩基并不能消除逆转FB（1）对轴突生长的抑制作用。具有烯丙基氟取代基的D-赤型和L-苏型神经酰胺类似物均部分逆转了FB（1）的抑制作

  DOI：

  10.1021/jm000939v
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R.3E)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇部分具有取代芳环或烯丙基氟化物的神经酰胺类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在海马神经元中研究了合成的神经酰胺类似物的生物活性，该神经酰胺类似物具有修饰的类神经鞘和N-酰基链以及在烯丙基位置的氟取代基。他们对轴突生长的影响与天然神经酰胺的C（6）-N-酰基类似物进行了比较。在鞘氨醇部分具有苯基且N-酰基链短的D-赤型神经酰胺能够逆转伏马菌素B（1）（FB（1））的抑制作用，但不能逆转D-threo-1-苯基的抑制作用-2-癸酰基氨基-3-吗啉代-1-丙醇（PDMP）对海马神经元轴突生长的促进作用。此外，我们证明了鞘氨醇部分中具有芳香环的神经酰胺类似物被葡糖神经酰胺合酶识别为底物，这表明观察到的生物学效应是通过糖基化激活神经酰胺类似物介导的。在鞘氨醇部分的苯环的对位引入甲基，戊基，氟或甲氧基取代基产生部分活性的化合物。同样，用苯环取代噻吩基并不能消除逆转FB（1）对轴突生长的抑制作用。具有烯丙基氟取代基的D-赤型和L-苏型神经酰胺类似物均部分逆转了FB（1）的抑制作

  DOI：

  10.1021/jm000939v

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Ceramide Analogues with Substituted Aromatic Rings or an Allylic Fluoride in the Sphingoid Moiety
  作者：Ilse Van Overmeire、Swetlana A. Boldin、Krishnan Venkataraman、Rivka Zisling、Steven De Jonghe、Serge Van Calenbergh、Denis De Keukeleire、Anthony H. Futerman、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm000939v

  日期：2000.11.1

  The biological activity of synthetic ceramide analogues, having modified sphingoid and N-acyl chains, as well as fluorine substituents in the allylic position, was investigated in hippocampal neurons. Their influence on axonal growth was compared to that of C(6)-N-acyl analogues of natural ceramides. D-erythro-Ceramides with a phenyl group in the sphingoid moiety and a short N-acyl chain were able

  在海马神经元中研究了合成的神经酰胺类似物的生物活性，该神经酰胺类似物具有修饰的类神经鞘和N-酰基链以及在烯丙基位置的氟取代基。他们对轴突生长的影响与天然神经酰胺的C（6）-N-酰基类似物进行了比较。在鞘氨醇部分具有苯基且N-酰基链短的D-赤型神经酰胺能够逆转伏马菌素B（1）（FB（1））的抑制作用，但不能逆转D-threo-1-苯基的抑制作用-2-癸酰基氨基-3-吗啉代-1-丙醇（PDMP）对海马神经元轴突生长的促进作用。此外，我们证明了鞘氨醇部分中具有芳香环的神经酰胺类似物被葡糖神经酰胺合酶识别为底物，这表明观察到的生物学效应是通过糖基化激活神经酰胺类似物介导的。在鞘氨醇部分的苯环的对位引入甲基，戊基，氟或甲氧基取代基产生部分活性的化合物。同样，用苯环取代噻吩基并不能消除逆转FB（1）对轴突生长的抑制作用。具有烯丙基氟取代基的D-赤型和L-苏型神经酰胺类似物均部分逆转了FB（1）的抑制作