1,4-dibutyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one | 141387-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 3,5-dibutylimidazol-2-one；1,4-Dibutylimidazol-2-one；3,5-dibutyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 141387-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: NRTNNBAHAGNSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 、 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 、 碘化钠 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以gave 33 g (73%) of 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl) methyl]-2H-imdazol-2-one as a reddish-brown waxy solid的产率得到1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of

  摘要：

  本文描述了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。具有特殊兴趣的化合物是式（I）的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自式（II）中的一种，式中m为1；R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己基乙酰、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；R0为氢代；R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-4-甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11中的每一个均为氢代，R5必须选自COOH、SH、PO3H2、SO3H、CONHNH2、CONHNHSO2CF3、OH、式（III）中的一种，其中R42和R43各自独立地选自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05861420A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl 2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)hexanamide 在 potassium hydrogen sulphate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of

  摘要：

  描述了一类N-芳基杂环烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##中的肾素II拮抗剂，其中A从##STR2##中选择，其中m为1；其中R.sup.1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基中选择；其中R.sup.0为氢代基；其中R.sup.2从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙基硫、丁基硫和羟基烷中选择；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个均为氢代基，R.sup.5必须从COOH、SH、P0.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##中选择，其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个独立地从氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲磺酰基中选择；或其互变异构体或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05861420A1

文献信息

• Method of using N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05643906A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of a glaucoma disorder. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein R.sup.1 is selected from hydrido and alkyl; wherein each of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from hydrido, alkyl, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; wherein R.sup.5 is hydrido; wherein R.sup.6 is alkyl; wherein R.sup.7 is an acidic group selected from COOH and ##STR3## or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗青光眼疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选择自##STR2##，其中R.sup.1选择自氢和烷基；其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立选择自氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、羧基、烷氧羰基、甲酰基和乙酰基；其中R.sup.5为氢；其中R.sup.6为烷基；其中R.sup.7为选择自COOH和##STR3##的酸性基团，或其立体异构体或互变异构体或药学上可接受的盐。
• Use of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05441970A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  ##STR1## A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of formula (I) wherein A is selected from (a), (b), (c), (d), (e) and (f), wherein m is one; R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenetyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.0 is hydrido; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 must be seleted from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, (g), (h) and (i) wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类N-芳杂环烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。特别感兴趣的化合物是公式(I)中选择自(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的血管紧张素II拮抗剂，其中m为1；R1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基中选择；其中R0为氢；其中R2从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基中选择；其中R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11中的每一个都为氢，R5必须从COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、(g)、(h)和(i)中选择，其中R42和R43各自独立地选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧基羰基和三氟甲基磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。
• N-substituted imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05238952A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  A class of N-substituted imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.0 is selected from hydrido, methyl, fluoro, chloro, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, formyl, carboxyl and dimethoxymethyl; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.10 and R.sup.11 is hydrido; with the proviso that at least one of R.sup.5 and R.sup.9 must be selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3 OH, ##STR2## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-aceptable salt thereof. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.

  本文介绍了一类N-取代咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中m为1；其中R.sup.1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；其中R.sup.0选自氢、甲基、氟、氯、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲酰基、羧基和二甲氧甲基；其中R.sup.2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.10和R.sup.11中的每一个都是氢；但R.sup.5和R.sup.9中至少有一个必须选自COOH、SH、PO.sub.3H.sub.2、SO.sub.3H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2CF.sub.3OH、##STR2##其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个都是独立选择的氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或控制高血压和充血性心力衰竭。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of arteriosclerosis
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06492397B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of arteriosclerosis. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of Formula I: wherein Ar is selected from wherein m is one; wherein R1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R0 is hydrido; wherein R2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 is hydrido and R5 may be selected from COOH and tetrazolyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文介绍了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮类化合物，用于治疗动脉硬化。特别感兴趣的化合物是公式I的血管紧张素II拮抗剂：其中Ar选自其中m为1；其中R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；其中R0为氢代基；其中R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；其中R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自为氢代基，R5可以选自COOH和四唑基；或其互变异构体或药物可接受盐。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0508393A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R⁰ is hydrido; wherein R² is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ and R¹¹ is hydrido and R⁵ must be selected from COOH, SH, PO₃H₂, SO₃H, CONHNH₂, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-aceptable salt thereof.

  描述了一类 N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗高血压和充血性心力衰竭等循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是式中的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中 m 为 1； 其中R¹选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己基甲酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和 2-羟基丁基；其中 R⁰为氢基；其中 R² 选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟烷基；其中 R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰ 和 R¹¹ 中的每一个都是氢基，而 R⁵ 必须选自 COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中 R⁴² 和 R⁴³ 各自独立地选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其同系物或其可药用盐。