2',5'-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2"-[1,3]dioxolane] | 63569-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2"-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 2',5'-Dibromo-1',2',3',3'a,4',5',6'a-octahydrodispiro[(1,3)-dioxolane-2,3'-pentalene-6',2''-(1,3)-dioxolane]
• CAS: 63569-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 384.065
• InChiKey: KTSSPGNMSGIYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2"-[1,3]dioxolane] 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 2-bromo-7-hydroxydecahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070
• 作为产物：
  描述：

  以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAGEDORN A. A.; FARNUM D. G., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3765-3767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic challenges: synthetic approaches toward dodecahydrocyclopenta[a]indenes
  作者：Michael Krebs、Matthäus Kalinowski、Wolfgang Frey、Birgit Claasen、Angelika Baro、Rainer Schobert、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.070

  日期：2013.9

  Tetrahydrospiro[1,3-dioxolane-2,1′-pentalen]-4′-ones were stereoselectively converted to either (cis,anti,cis)- or (cis,syn)-linear dodecahydrocyclopenta[a]indene isomers employing a 1,4- or 1,2-conjugate addition of organometallic reagents and an intramolecular aldol reaction as the key steps. The relative configuration of the products was determined by X-ray crystal structure analysis and 1D NOE

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。
• HAGEDORN A. A.; FARNUM D. G., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3765-3767
  作者：HAGEDORN A. A.、 FARNUM D. G.

  DOI：——

  日期：——