3-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 956003-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 956003-06-8
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: KGRPPHQYYHQOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)pyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTOPICALLY LABELED BIARYL UREA COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIARYL URÉES, MARQUÉS DE FAÇON ISOTOPIQUE

  摘要：

  本发明涉及同位素标记的双芳基脲化合物，其具有高亲和力与神经纤维缠结体（NFTs）结合，因此可用于确定大脑中NFTs的数量和分布。同位素标记的双芳基脲化合物也可用作PET示踪剂，并用于竞争试验以鉴定其他可能用作PET示踪剂的化合物。

  公开号：

  WO2013181075A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTOPICALLY LABELED BIARYL UREA COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIARYL URÉES, MARQUÉS DE FAÇON ISOTOPIQUE

  摘要：

  本发明涉及同位素标记的双芳基脲化合物，其具有高亲和力与神经纤维缠结体（NFTs）结合，因此可用于确定大脑中NFTs的数量和分布。同位素标记的双芳基脲化合物也可用作PET示踪剂，并用于竞争试验以鉴定其他可能用作PET示踪剂的化合物。

  公开号：

  WO2013181075A1

文献信息

• DIARYL KETIMINE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISM AGAINST MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：Ando Makoto

  公开号：US20100324049A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  [Problems] To provide an antagonist of a melanin-concentrating hormone receptor, which is useful as a medicine for a central nervous system disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease. [Means for Solving Problems] The antagonist comprises, as an active ingredient, a compound represented by the formula (I) wherein R 1a and R 1b independently represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2a , R 2b , R 3a and R 3b independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like; Y represents H or —OH; Z represents —OR 8 , or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have a substituent, or the like; R 9a and R 9b independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like; Ar 1 represents an aromatic carbon ring group, or an aromatic heteroring group; Ar 2 represents a group produced by removing two hydrogen atoms from an aromatic carbon ring, or the like; and the ring group A represents an unsaturated heteroring group.

  [问题] 提供一种黑素浓集激素受体的拮抗剂，该拮抗剂作为治疗中枢神经系统疾病、心血管疾病或代谢疾病的药物是有用的。 [解决问题的手段] 该拮抗剂包含作为活性成分的以下公式（I）所示的化合物： 其中 R1a 和 R1b 分别独立代表一个氢原子或一个C1-6烷基团；R2a、R2b、R3a 和 R3b 分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Y代表H或—OH；Z代表—OR8，或类似物；R8代表一个氢原子、一个可能含有取代基的C1-6烷基团或类似物；R9a和R9b分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Ar1代表一个芳香碳环族或芳香杂环族；Ar2代表通过从一个芳香碳环中移除两个氢原子而得到的族或类似物；而环族A代表一个不饱和杂环族。
• Scalable Negishi Coupling between Organozinc Compounds and (Hetero)Aryl Bromides under Aerobic Conditions when using Bulk Water or Deep Eutectic Solvents with no Additional Ligands
  作者：Giuseppe Dilauro、Claudia S. Azzollini、Paola Vitale、Antonio Salomone、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202101571

  日期：2021.5.3

  Pd‐catalyzed Negishi cross‐coupling reactions between organozinc compounds and (hetero)aryl bromides have been reported when using bulk water as the reaction medium in the presence of NaCl or the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture. Both C(sp3)‐C(sp2) and C(sp2)‐C(sp2) couplings have been found to proceed smoothly, with high chemoselectivity, under mild conditions (room temperature

  当在NaCl或可生物降解的氯化胆碱/尿素低共熔混合物存在下使用大量水作为反应介质时，有机锌化合物与（杂）芳基溴化物之间的钯催化Negishi交叉偶联反应已有报道。C（sp 3）‐C（sp 2）和C（sp 2）‐C（sp 2）已经发现，在空气中的温和条件下（室温或60°C），并与质子分解竞争时，偶联能以高化学选择性平稳地进行。其他好处包括非常短的反应时间（20 s），良好至优异的产率（高达98％），广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。所提出的新颖协议是可扩展的，并且该方法的实用性通过催化剂和低共熔混合物或水的容易再循环而进一步突出。
• Heterocyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Hasvold A. Lisa

  公开号：US20070254867A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物和使用这些化合物的治疗方法。
• Isotopically Labeled Biaryl Urea Compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150336948A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention is directed to isotopically labeled biaryl urea compounds which possess high affinity to neurofibrillary tangles (NFTs), and thus are useful to determine the amount and distribution of NFTs in brain. The isotopically labeled biaryl urea compounds may also be useful as PET tracers and in competition assays to identify other compounds that may serve as PET tracers.

  本发明涉及同位素标记的双芳基脲化合物，具有高亲和力与神经纤维缠结体（NFTs）结合，因此可用于确定大脑中NFTs的数量和分布。同位素标记的双芳基脲化合物也可用作PET示踪剂和竞争测定中用于识别其他可能作为PET示踪剂的化合物。
• [EN] COMPOUND USED AS SHP2 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ SERVANT D'INHIBITEUR DE SHP2 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 用作SHP2抑制剂的化合物及其应用
  申请人：[en]TYK MEDICINES, INC.;[zh]浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：WO2023280283A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  本发明涉及用作SHP2抑制剂的化合物及其应用。具体地，本发明化合物具有式I'所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。所述化合物对SHP2磷酸酶的活性有较高的抑制，可以用来预防或治疗与SHP2相关的疾病。