1-(4-(2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃
• 分子量: 304.773
• InChiKey: ZWXVTUOLJMWIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)ethanone 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-(2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of New 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Selenadiazole Derivatives

  摘要：

  由酮类化合物制备的 1,2,3-噻二唑、1,2,3-硒二唑和半咔唑类化合物是很有希望开发先导化合物的分子。新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑衍生物（2d-4d）由相应的半咔唑（2b-4b）制备而成。半缩酮（2b-4b）是由相应的酮类化合物（2a-4a）制备的。利用红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H-NMR）光谱、碳核磁共振（13C-NMR）、紫外光谱、质谱分析和元素分析对合成的化合物进行了表征。体外研究了所制备化合物对各种病原微生物的抗菌活性。所有杂环化合物都具有积极的抗菌活性，但这些活性的抗菌覆盖范围各不相同。化合物（2c）和（2d）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有积极的活性，但没有任何抗伪菌活性。化合物（3c）对白色念珠菌的活性最强，具有作为新型抗真菌剂的潜力，同时对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌也有活性。化合物（4c）和（4d）具有广谱抗菌活性，这两种化合物对所研究的所有微生物都具有抗菌活性。有趣的是，这两种化合物对本地耐药铜绿假单胞菌和参考铜绿假单胞菌（ATCC 27853）都有很强的抗假单胞菌活性。这可能表明化合物（4c）和（4d）有可能成为新型广谱抗菌剂，并具有良好的抗假单胞菌活性。总之，新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑（2d-4d）衍生物被鉴定为新型抗菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1155/2022/5228067
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-(4-(2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of New 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Selenadiazole Derivatives

  摘要：

  由酮类化合物制备的 1,2,3-噻二唑、1,2,3-硒二唑和半咔唑类化合物是很有希望开发先导化合物的分子。新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑衍生物（2d-4d）由相应的半咔唑（2b-4b）制备而成。半缩酮（2b-4b）是由相应的酮类化合物（2a-4a）制备的。利用红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H-NMR）光谱、碳核磁共振（13C-NMR）、紫外光谱、质谱分析和元素分析对合成的化合物进行了表征。体外研究了所制备化合物对各种病原微生物的抗菌活性。所有杂环化合物都具有积极的抗菌活性，但这些活性的抗菌覆盖范围各不相同。化合物（2c）和（2d）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有积极的活性，但没有任何抗伪菌活性。化合物（3c）对白色念珠菌的活性最强，具有作为新型抗真菌剂的潜力，同时对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌也有活性。化合物（4c）和（4d）具有广谱抗菌活性，这两种化合物对所研究的所有微生物都具有抗菌活性。有趣的是，这两种化合物对本地耐药铜绿假单胞菌和参考铜绿假单胞菌（ATCC 27853）都有很强的抗假单胞菌活性。这可能表明化合物（4c）和（4d）有可能成为新型广谱抗菌剂，并具有良好的抗假单胞菌活性。总之，新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑（2d-4d）衍生物被鉴定为新型抗菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1155/2022/5228067

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of New 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Selenadiazole Derivatives
  作者：Mousa L. Al-Smadi、Fatima Esmadi、Mohammad Al-Smadi、Karem H. Alzoubi、Osama Alzoubi、Yousef S. Khader

  DOI：10.1155/2022/5228067

  日期：2022.9.7

  1,2,3-Thiadiazole, 1,2,3-selenadiazole, and semicarbazones that are prepared from ketones are promising moieties for lead compound development. New 1,2,3-thiadiazole (2c-4c) and 1,2,3-selenadiazole derivatives (2d–4d) were prepared from the corresponding semicarbazones (2b-4b). The semicarbazones (2b-4b) were prepared from the corresponding ketones (2a-4a). Characterization of the synthesized compounds was performed using infrared spectra (IR), proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra, carbon nuclear magnetic resonance (13C-NMR), ultraviolet spectra, mass spectrometry, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the prepared compounds was explored in vitro against various pathogenic microbes. All heterocyclic compounds had positive antimicrobial activity, but these activities varied in the extent of antimicrobial coverage. Compounds (2c) and (2d) had positive activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli but without any antipseudomonal activity. Compound (3c) had the most activity against Candida albicans with potential as a novel antifungal agent along with activity against some Gram-positive and Gram-negative bacteria. Compounds (4c) and (4d) exhibited broad-spectrum coverage in which both compounds demonstrated antimicrobial activity against all microorganisms explored. Interestingly, they both had substantial antipseudomonal activity against local resistant Pseudomonas aeruginosa and reference P. aeruginosa (ATCC 27853). This may suggest the potential for compounds (4c) and (4d) as novel broad-spectrum antibacterial agents with promising antipseudomonal activity. In conclusion, new 1,2,3-thiadiazole (2c-4c) and 1,2,3-selenadiazole (2d-4d) derivatives were identified as potential lead compounds for novel antibacterial agents.

  由酮类化合物制备的 1,2,3-噻二唑、1,2,3-硒二唑和半咔唑类化合物是很有希望开发先导化合物的分子。新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑衍生物（2d-4d）由相应的半咔唑（2b-4b）制备而成。半缩酮（2b-4b）是由相应的酮类化合物（2a-4a）制备的。利用红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H-NMR）光谱、碳核磁共振（13C-NMR）、紫外光谱、质谱分析和元素分析对合成的化合物进行了表征。体外研究了所制备化合物对各种病原微生物的抗菌活性。所有杂环化合物都具有积极的抗菌活性，但这些活性的抗菌覆盖范围各不相同。化合物（2c）和（2d）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有积极的活性，但没有任何抗伪菌活性。化合物（3c）对白色念珠菌的活性最强，具有作为新型抗真菌剂的潜力，同时对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌也有活性。化合物（4c）和（4d）具有广谱抗菌活性，这两种化合物对所研究的所有微生物都具有抗菌活性。有趣的是，这两种化合物对本地耐药铜绿假单胞菌和参考铜绿假单胞菌（ATCC 27853）都有很强的抗假单胞菌活性。这可能表明化合物（4c）和（4d）有可能成为新型广谱抗菌剂，并具有良好的抗假单胞菌活性。总之，新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑（2d-4d）衍生物被鉴定为新型抗菌剂的潜在先导化合物。