5-[(E,E)-7-hydroxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-2,5-dihydrofuran | 109625-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(E,E)-7-hydroxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-<(E,E)-7-hydroxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl>-2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-2,5-dihydrofuran
• CAS: 109625-61-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: XKWNXRBWUVLIOV-QYFSLLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E,E)-7-hydroxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-2,5-dihydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四碘化二磷 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 sodium acetate 、 copper(1+),3-methoxy-3-methylbut-1-yne 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.81h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 5-[(E,E)-7-hydroxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727

文献信息

• A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone
  作者：Hiroyuki Saimoto、Yukari Kusano、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84326-9

  日期：1986.1