3-chloro-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzaldehyde | 109625-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-5-[(2E,6E)-7-(5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl]-2-methyl-4,6-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 109625-60-7
• 化学式: C₃₅H₅₇ClO₇Si₂
• 分子量: 681.457
• InChiKey: LLTVWUDUKFMCSI-OAMFTAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzaldehyde 在 四碘化二磷 作用下， 反应 0.42h， 以62%的产率得到(+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-chloro-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>-4,6-bis<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84326-9