Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 116013-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 116013-34-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈S
• 分子量: 452.526
• InChiKey: MUCLMRHDNLZNAL-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Czernecki, Stanislas; Horns, Stefan; Valery, Jean-Marc, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks
  作者：Priyanka Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ra04845h

  日期：——

  We report an easy access to carbohydrate derived diverse tricyclic skeletons which could be beneficial for exploring polyfunctionalized chiral alicycles.

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。
• Czernecki, Stanislas; Horns, Stefan; Valery, Jean-Marc, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 157 - 164
  作者：Czernecki, Stanislas、Horns, Stefan、Valery, Jean-Marc

  DOI：——

  日期：——