2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile | 910487-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-sulfanyl-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 910487-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄OS
• 分子量: 322.39
• InChiKey: SXQOQGYEFCSNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-{[(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methyl]thio}-6-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081
• 作为产物：
  描述：

  4-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081

文献信息

• Use of substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridines for the treatment of reperfusion injury and reperfusion damage
  申请人：Krahn Thomas

  公开号：US20090221649A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridines of formula (I) and their use in medicaments for the prophylaxis and/or treatment of reperfusion injury and damage.

  本发明涉及公式（I）的取代2-硫代-3,5-二氰基-4-苯基-6-氨基吡啶及其在预防和/或治疗再灌注损伤和损害的药物中的使用。