2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile | 910487-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-sulfanyl-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 910487-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄OS
• 分子量: 322.39
• InChiKey: SXQOQGYEFCSNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-{[(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methyl]thio}-6-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081
• 作为产物：
  描述：

  4-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-[4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081

文献信息

• Use of substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridines for the treatment of reperfusion injury and reperfusion damage
  申请人：Krahn Thomas

  公开号：US20090221649A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridines of formula (I) and their use in medicaments for the prophylaxis and/or treatment of reperfusion injury and damage.

  本发明涉及公式（I）的取代2-硫代-3,5-二氰基-4-苯基-6-氨基吡啶及其在预防和/或治疗再灌注损伤和损害的药物中的使用。
• The aminopyridine-3,5-dicarbonitrile core for the design of new non-nucleoside-like agonists of the human adenosine A2B receptor
  作者：Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.081

  日期：2018.4

  (3–28) as analogues of the adenosine hA2B receptor agonist BAY60-6583 (compound 1) was synthesized. All the compounds that interact with the hA2B adenosine receptor display EC50 values in the range 9–350 nM behaving as partial agonists, with the only exception being the 2-[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide (8) which shows a full agonist profile. Moreover, the 2-[(1H-

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3