(R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-hexyl]-dihydro-furan-2-one | 159955-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-hexyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanylhexyl]oxolan-2-one
• CAS: 159955-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃SSi
• 分子量: 408.678
• InChiKey: DONWNSGPIRQINK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-hexyl]-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3E,11E)-(8S,16S)-8,16-Diallyl-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,5,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-hexyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6

文献信息

• Total synthesis of (−)-vermiculine
  作者：Atsushi Noda、Sakae Aoyagi、Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88291-6

  日期：1994.10

  Macrodiolide (−)-vermiculine has been synthesized via intramolecular Mitsunobu reaction utilizing a C2 symmetrical diepoxide chiral synthon.

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。