epi-deoxyarteannuin B | 84237-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epi-deoxyarteannuin B
• 英文别名: (3aS,6R,6aS,10aR)-6,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-3aH-benzo[h][1]benzofuran-2-one
• CAS: 84237-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FRCNDCUEKFCJQI-HTUGSXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-deoxyarteannuin B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以36%的产率得到arteannuin B
  参考文献：
  名称：

  表脱氧和脱氧青蒿素B的合成

  摘要：

  摘要 青蒿酸已通过氢过氧化物以合理的合成和良好的收率转化为表脱氧和脱氧青蒿素 B。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80382-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoic acid 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACTON, NANCY;ROTH, RONALD J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3530-3531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vivo transformations of artemisinic acid in Artemisia annua plants
  作者：Geoffrey D. Brown、Lai-King Sy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.062

  日期：2007.9

  desiccation—closely paralleled those, which have been recently described for its 11,13-dihydro analog, dihydroartemisinic acid. It seems likely therefore that similar mechanisms, involving spontaneous autoxidation of the Δ4,5 double bond in both artemisinic acid and dihydroartemisinic acid and subsequent rearrangements of the resultant allylic hydroperoxides, may be involved in the biological transformations

  15位标记有13 C和2 H的青蒿酸已通过切下的茎喂入完整的青蒿植物，并通过1D和2D-NMR光谱研究了其体内转化。已分离出七个标记的代谢物，所有这些代谢物均被称为该物种的天然产物。青蒿酸的转化（与通过水耕法使水存活的一组植物和通过脱水使死亡的一组植物都观察到的转化）非常相似，最近针对11进行了描述。 13-二氢类似物，二氢青蒿酸。这很可能因此类似的机制，涉及Δ自发自动氧化4,5青蒿酸和二氢青蒿酸中的双键以及随后产生的烯丙基氢过氧化物的重排可能参与两种化合物都经历的生物转化。从青蒿酸的体内转化获得的所有倍半萜烯代谢物均在11,13位保留其不饱和度，并且没有证据表明可转化为任何11,13-二氢代谢物，包括抗疟药青蒿素，由A. annua生产。该观察结果提出了一个统一的生物合成方案的提议，该方案解释了许多从紫花苜蓿中作为天然产物分离出的吗啡烷和卡丹烷倍半萜的生物发生。。在该方案中，在生物合成途
• ACTON, NANCY;ROTH, RONALD J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3530-3531
  作者：ACTON, NANCY、ROTH, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of epi-deoxy- and deoxyarteannuin B
  作者：Nancy Acton、Ronald J. Roth

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80382-6

  日期：1989.1

  Abstract Arteannuic acid has been converted into epi -deoxy- and deoxyarteannuin B in a rational synthesis and in good yield via a hydroperoxide.

  摘要 青蒿酸已通过氢过氧化物以合理的合成和良好的收率转化为表脱氧和脱氧青蒿素 B。