naphtho[2',3':4,5]thieno[3,2-g]quinoline-5,6,11,13-tetraone | 1548843-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2',3':4,5]thieno[3,2-g]quinoline-5,6,11,13-tetraone
• 英文别名: 12-Thia-8-azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),4(9),5,7,15,17,19-octaene-3,10,14,21-tetrone；12-thia-8-azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),4(9),5,7,15,17,19-octaene-3,10,14,21-tetrone
• CAS: 1548843-14-6
• 化学式: C₁₉H₇NO₄S
• 分子量: 345.335
• InChiKey: HTKGJKHVRNCICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 sodium sulfide 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 naphtho[2',3':4,5]thieno[3,2-g]quinoline-5,6,11,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醌类似物作为黑色素瘤药物的研究进展。

  摘要：

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00391

文献信息

• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。
• US9481662B2
  申请人：——

  公开号：US9481662B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• Advance of Seriniquinone Analogues as Melanoma Agents
  作者：Justin C. Hammons、Lynnie Trzoss、Paula C. Jimenez、Amanda S. Hirata、Leticia V. Costa-Lotufo、James J. La Clair、William Fenical

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00391

  日期：2019.2.14

  Seriniquinone, a marine natural product, displayed potent cytotoxicity and selectivity against melanoma cancer cells. This selectivity, combined with a novel mode of action (MOA), prompted studies to translate a pharmacologically relevant lead. Herein, we report on structure-activity relationships (SARs), and provide a strategy to prepare analogues that retain activity and offer an improved water solubility

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。