ethyl 6-fluoro-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 1441062-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1441062-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 295.313
• InChiKey: OPZZGMHXCVUWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-4-phenylquinoline-2-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到ethyl 6-fluoro-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBN as a metal-free reagent initiated sp 3 C–H functionalization of glycine esters: Synthesis of quinoline-2-carboxylate esters

  摘要：

  As a metal-free reagent, tert-butylnitrite (TBN) initiated aerobic sp(3) C-H bond oxidation of glycine esters was achieved, providing a series of quinoline-2-carboxylates in good yields. The mechanistic investigation revealed that in the presence of molecular oxygen, TBN derived radicals were involved in the C-H bond oxidation and the terminal aromatization. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.003

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。