(3aR,7aS,10aS,10bS,10cS)-3a,6,7a-Trimethyl-1,2,3a,4,5,7,7a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydro-cyclopenta[a]phenalene-3,8-dione | 113375-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS,10aS,10bS,10cS)-3a,6,7a-Trimethyl-1,2,3a,4,5,7,7a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydro-cyclopenta[a]phenalene-3,8-dione
• 英文别名: (3aR,7aS,10aS,10bS,10cS)-3a,6,7a-trimethyl-1,2,4,5,7,9,10,10a,10b,10c-decahydrocyclopenta[a]phenalene-3,8-dione
• CAS: 113375-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: INKCEWTUZXXYBO-UYJMCMLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS,10aS,10bS,10cS)-3a,6,7a-Trimethyl-1,2,3a,4,5,7,7a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydro-cyclopenta[a]phenalene-3,8-dione 在 氢氧化钾 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-adrenosterone
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备（±）-肾上腺素的11-氧化甾族化合物的策略

  摘要：

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01526-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium perchlorate-diethyl ether 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aR,7aS,10aS,10bS,10cS)-3a,6,7a-Trimethyl-1,2,3a,4,5,7,7a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydro-cyclopenta[a]phenalene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备（±）-肾上腺素的11-氧化甾族化合物的策略

  摘要：

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01526-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of an intermediate for the intramolecular Diels-Alder construction of 11-ketosteroids
  作者：Gilbert Stork、Nicholas A Saccomano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96050-7

  日期：1987.1

  The optically active indanepropionic acid, , is prepared via a short and stereoselective sequence. This material is used in an enantioselective route to adrenosterone, .

  光学活性的茚满丙酸，是通过短的和立体选择性的序列制备的。该物质用于对肾上腺素的对映选择性途径。
• A new strategy for the preparation of 11-oxygenated steroids synthesis of (±)-adrenosterone
  作者：Paul A. Grieco、Scott A. May、Michael D. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01526-3

  日期：1998.9

  Conjugate 1,4-addition of 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1,3-cyclohexadiene (5) to 2-methyl-cyclopentenone in highly polar media and subsequent alkylation of the resultant silyl enol ether (4) with phenylthiodienyl carbonate 10 in 5.0 M LiClO4·Et2O provides substrate 2. Exposure of 2 to TMSOTf/TMSOCH2CH2OTMS affords tetracyclic bis-ketal 3, which is converted into (±)-adrenosterone (1) in

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。