(+/-)-adrenosterone | 382-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-adrenosterone
• 英文别名: (8R,9R,10S,13R,14R)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 382-45-6；10007-39-3；15407-71-3；82043-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: RZRPTBIGEANTGU-GFPCFBFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C(lit.)
• 比旋光度：
  300 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  381.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1381 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Adrenosterone，即（+）-Adrenosterone，是一种类固醇激素，具有较弱的雄激素活性。它不仅可以用作膳食补充剂来减少脂肪并增加肌肉质量，还是一种选择性和竞争性的羟类固醇 (11-beta) 脱氢酶 1 (HSD11β1) 抑制剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）是其主要作用靶点。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 氢氧化钾 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium perchlorate-diethyl ether 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-adrenosterone
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备（±）-肾上腺素的11-氧化甾族化合物的策略

  摘要：

  在高极性介质中将1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基-1,3-环己二烯（5）与4-甲基环戊烯酮进行1,4-加成反应，然后将所得甲硅烷基烯醇醚烷基化4）用5.0M LiClO 4 ·Et 2 O中的碳酸苯硫基二烯基酯10提供底物2。将2暴露于TMSOTf / TMSOCH 2 CH 2 OTMS中得到四环双缩酮3，该四缩双缩酮3可通过四个步骤转化为（±）-肾上腺素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01526-3

文献信息

• Intramolecular diels-alder reaction with furan diene. A new synthesis of 11-keto steroids
  作者：Luc A Van Royen、Roelant Mijngheer、Pierre J De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88118-6

  日期：1983.1

  furan-diene in water as a key-step. The dienophilic side chain is readily introduced starting from via a sequence involving alkylation with ethyl 4-iodo-3-ethoxycrotonate, reduction and acid hydrolysis. The reduced adduct , obtained in 24 % overall yield from 2-methyl-1,3-cyclocpentanedione, is converted into (±)-adrenosterone ( via base-opening to and further transformation to , the dienediolate equivalent

  据报道，一条新的D→BCD→ABCD途径可合成11-酮类固醇，其中关键步骤是高产率的呋喃二烯在水中的立体选择性分子内Diels-Alder反应。亲二烯键侧链容易地通过涉及与4-碘-3-乙氧基巴豆酸乙酯的烷基化，还原和酸水解的顺序开始引入。从2-甲基-1,3-环戊烷二酮以24％的总收率获得的还原的加合物被转化为（±）-肾上腺素（通过将其开环并进一步转化为，其二烯二醇酯当量是已知的中间体）。皮质类固醇合成。
• Intramolecular diels-alder reaction with furan-diene
  作者：Luc A. Van Royen、Roelant Mijngheer、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82362-0

  日期：1985.1

  involving alkylation with ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate, reduction and acid hydrolysis. The reduced adduct 14 is further converted into (±)-adrenosterone (6) via 24, the dienediolate equivalent of which is a known intermediate in corticosteroid synthesis.

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。
• A highly stereoselective total synthesis of (±)-estrone and (±)-adrenosterone
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Mari Moizumi、Kouichi Kohzuki、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80652-8

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of the des-A B-aromatic steroid (3) was achieved by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)-1,1-ethylenedioxy-1-isopropenyl-propane (2). Then, compound (3) was converted into (±)-estrone (12) and (±)-adrenosterone (21).

  是DES-A B-芳香族类固醇（A高度立体选择性合成3）通过的分子内环化加成实现产生-quinodimethane从3-（1,2-二氢-4- methoxybenzocyclobutenyl）-1,1-亚乙二氧基的热解-1-异丙烯基丙烷（2）。然后，将化合物（3）转化为（±）-雌酮（12）和（±）-肾上腺素（21）。
• Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00198a042

  日期：1989.8
• Stereochemical control of intramolecular conjugate addition. A short, highly stereoselective synthesis of adrenosterone
  作者：Gilbert Stork、Jeffrey D. Winkler、Christopher S. Shiner

  DOI：10.1021/ja00377a058

  日期：1982.6