(3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-15-(methylamino)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic Acid | 371979-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-15-(methylamino)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic Acid
• 英文别名: (3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-15-(methylamino)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic acid；(3S,6R,7S,8R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-11-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-2-(methylamino)-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]-5,9-dioxoundecanoic acid
• CAS: 371979-70-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₇S
• 分子量: 552.733
• InChiKey: NGRCQWIZJAEQCM-BJRMNXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-15-(methylamino)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic Acid 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 作用下， 以 acetonitrile N,N-dimethylformamide 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,7R,8S,9R, 13R, 14S, 16S)-13,14-epoxy-4,8-dihydroxy-2,6,10-trioxo-1,5,5,7,9,13-hexamethyl-16-(1-(2-methylthiazol-4-yl)propen-2-yl)-1-aza-11-cyclohexadecene
  参考文献：
  名称：

  Production of polyketides

  摘要：

  重组的Myxococcus宿主细胞可用于生产聚酮类物质，包括可从发酵液中纯化和结晶的Epothilone和Epothilone类似物。

  公开号：

  US20030073205A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-15-amino-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic acid 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8R,12R,13S,15S,16E)-3,7-dihydroxy-5,9-dioxo-12,13-epoxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-15-(methylamino)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-16-heptadecenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Epothilone derivatives and methods for making and using the same

  摘要：

  本发明涉及双环化合物，其中一个环状基团为16元大环，并涉及制备和使用这些化合物的方法。本发明提供了化合物1的公式，其中：R1、R2和R3各自独立地为氢、甲基或乙基；R4为氢、羟基、氟、氧、氧肟或NRR′，其中R和R′各自独立地为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基；R5为氢、氧或C1-C10脂肪基；R6为氢、羟基、氧、C1-C10脂肪基、C1-C10烷基酯或卤素，或者可选地，R5和R6共同形成碳-碳键；R7为氢、甲基、乙基、甲氧基或羟基；X为融合的取代或未取代的杂环；Y为取代或未取代的杂环；R9为芳基或-CH═C(Me)-芳基；W为O或NR8，其中R8为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基。

  公开号：

  US20030023082A1

文献信息

• PRODUCTION OF POLYKETIDES
  申请人：Arslanian L. Robert

  公开号：US20070281343A9

  公开（公告）日：2007-12-06

  Recombinant Myxococcus host cells can be used to produce polyketides, including epothilone and epothilone analogs that can be purified from the fermentation broth and crystallized.

  重组Myxococcus宿主细胞可用于生产聚酮类化合物，包括可以从发酵液中纯化和结晶的紫杉醇和紫杉醇类似物。
• Heterologous production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：EP1652926A2

  公开（公告）日：2006-05-03

  Recombinant Myxococcus host cells can be used to produce polyketides, including epothilone and epothilone analogs that can be purified from the fermentation broth and crystallized.

  重组霉球菌宿主细胞可用于生产多酮类化合物，包括表噻吩酮和表噻吩酮类似物，这些化合物可从发酵液中纯化并结晶。
• US6998256B2
  申请人：——

  公开号：US6998256B2

  公开（公告）日：2006-02-14
• US7323573B2
  申请人：——

  公开号：US7323573B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030023082A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention relates to bicyclic compounds wherein one of the cyclic moieties is a 16-membered macrocycle and to methods for making and using these compounds. The present invention provides compounds of the formula 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen, methyl or ethyl; R 4 is hydrogen, hydroxyl, fluoro, oxo, oximino, or NRR′ where R and R′ are independently hydrogen, C 1 -C 10 aliphatic, aryl or alkylaryl; R 5 is hydrogen, oxo, or C 1 -C 10 aliphatic; R 6 is hydrogen, hydroxyl, oxo, C 1 -C 10 aliphatic, C 1 -C 10 alkylester, or halide, or optionally R 5 and R 6 together form a carbon-carbon bond; R 7 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, or OH; X is fused substituted or unsubstituted heterocyclo; Y is substituted or unsubstituted heterocyclo; R 9 is aryl or —CH═C(Me)-Aryl; and, W is O or NR 8 where R 8 is hydrogen, C 1 -C 10 aliphatic, aryl or alkylaryl.

  本发明涉及双环化合物，其中一个环状基团为16元大环，并涉及制备和使用这些化合物的方法。本发明提供了化合物1的公式，其中：R1、R2和R3各自独立地为氢、甲基或乙基；R4为氢、羟基、氟、氧、氧肟或NRR′，其中R和R′各自独立地为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基；R5为氢、氧或C1-C10脂肪基；R6为氢、羟基、氧、C1-C10脂肪基、C1-C10烷基酯或卤素，或者可选地，R5和R6共同形成碳-碳键；R7为氢、甲基、乙基、甲氧基或羟基；X为融合的取代或未取代的杂环；Y为取代或未取代的杂环；R9为芳基或-CH═C(Me)-芳基；W为O或NR8，其中R8为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基。