helminthogermacrene | 675105-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: helminthogermacrene
• 英文别名: (+)-Helminthogermacrene；(1E,5Z,8S)-1,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-ylcyclodeca-1,5-diene
• CAS: 675105-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XMRKUJJDDKYUHV-IVYGQPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  helminthogermacrene 在 Amberlyst 15 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-α-helmiscapene
  参考文献：
  名称：

  蠕虫丝蛋白烯的绝对构型

  摘要：

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 lithium 、 2,4-二硝基氟苯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 helminthogermacrene
  参考文献：
  名称：

  The structure of helminthogermacrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a053

文献信息

• Absolute configuration of helminthogermacrene
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Hailemichael Tesso、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.030

  日期：2004.5

  The absolute configuration of the sesquiterpene hydrocarbon helminthogermacrene is established. Helminthogermacrene is an (E,Z)-configurational isomer of germacrene A and thus undergoes similar transformations forming elemenes via Cope rearrangement and yielding bicyclic systems via acid catalyzed reactions. The reaction products are investigated using enantioselective GC and extensive NMR measurements

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。
• The structure of helminthogermacrene
  作者：Rudolph Ernst K. Winter、Franz Dorn、Duilio Arigoni

  DOI：10.1021/jo01311a053

  日期：1980.11