5-acetonylcyclohex-2-en-1-one | 1196977-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetonylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(2-Oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one；5-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1196977-42-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VVCXFVYQFRDPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 5-acetonylcyclohex-2-en-1-one 在 indium(III) triflate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-[(4-methyl-3-oxo-indan-1-yl)methyl]-5-oxo-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酸与α，β-不饱和酮的CH-H，CO-OH和CC键断裂

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901309
• 作为产物：
  描述：

  acetonyl-3 cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到5-acetonylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酸与α，β-不饱和酮的CH-H，CO-OH和CC键断裂

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901309

文献信息

• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3018123A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The present invention relates to compound (I) or a salt thereof which has a RORγt inhibitory action. In the formula (I), each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及具有 RORγt 抑制作用的化合物 (I) 或其盐。式（I）中，各符号如说明书中所定义。
• Rhodium‐Catalyzed Annelation of Benzoic Acids with α,β‐Unsaturated Ketones with Cleavage of C−H, CO−OH, and C−C Bonds
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Florian Belitz、Yang Ou、Nico Pirkl、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201901309

  日期：2019.5.6

  In the presence of a [Cp*RhCl2]2 catalyst, the Lewis acid In(OTf)3, and the mild base Na2CO3, aromatic carboxylates and α,β‐unsaturated ketones undergo a unique hydroarylation/Claisen/retro‐Claisen process to give the corresponding indanones. In this carboxylate‐directed ortho‐C−H annelation, the C−COR bond of the ketone and the CO−OH group of the aromatic carboxylate are cleaved, and the hydroxy group

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。