N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯 | 188404-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninate
• 英文别名: (S)-Methyl N-(butoxycarbonyl)-4-aminophenylalaninate；methyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(butoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 188404-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RPGKNZIGMYPYML-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 SVM 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  A process for the purification of (S)-4-((3-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5yl)-methyl)-2-oxazolidinone

  摘要：

  公开号：

  EP1227095B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-butoxycarbonyl-4-nitrophenylalaninate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A process for the purification of (S)-4-((3-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5yl)-methyl)-2-oxazolidinone

  摘要：

  公开号：

  EP1227095B1

文献信息

• One pot synthesis of 2-oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06084103A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The present invention provides an improved process for preparing (S)-4-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone which comprises: a) forming a carbamate of formula (III), from methyl 4-nitro-(L)-phenylalaninate hydrochloride; b) reducing the compound of formula (III) to give the compound of formula (IV); c) reducing the methyl ester grouping in the compound of formula (IV) to give the compound of formula (V); d) ring closure of the compound of formula (V) to give the compound of formula (VI); e) diazonium salt formation from the compound of formula (VI) followed by reduction to give the compound of formula (VII); f) Fischer reaction of the compound of formula (VII) to give (S)-4-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone.

  本发明提供了一种改进的制备(S)-4-[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基}-2-噁唑烷酮的方法，包括：a) 从甲基4-硝基-(L)-苯丙氨酸酯盐酸盐形成式(III)的氨甲酸酯；b) 还原式(III)的化合物以得到式(IV)的化合物；c) 还原式(IV)中的甲基酯基团以得到式(IV)的化合物；d) 环闭合式(V)的化合物以得到式(VI)的化合物；e) 从式(VI)的化合物形成重氮盐，然后还原以得到式(VII)的化合物；f) 弗希反应式(VII)的化合物以得到(S)-4-[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基}-2-噁唑烷酮。
• ONE POT SYNTHESIS OF 2-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0843673B1

  公开（公告）日：2001-11-07
• A process for the purification of (S)-4-((3-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5yl)-methyl)-2-oxazolidinone
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1227095B1

  公开（公告）日：2006-05-03