(S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninol | 188404-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninol
• 英文别名: (S)-[2-(4-Amino phenyl)-1-(hydroxymethyl)ethylbutyl ester；butyl N-[(2S)-1-(4-aminophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 188404-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OSUKKPIXRGNCBB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A process for the purification of (S)-4-((3-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5yl)-methyl)-2-oxazolidinone

  摘要：

  公开号：

  EP1227095B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 SVM 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  A process for the purification of (S)-4-((3-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-5yl)-methyl)-2-oxazolidinone

  摘要：

  公开号：

  EP1227095B1

文献信息

• One pot synthesis of 2-oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06084103A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The present invention provides an improved process for preparing (S)-4-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone which comprises: a) forming a carbamate of formula (III), from methyl 4-nitro-(L)-phenylalaninate hydrochloride; b) reducing the compound of formula (III) to give the compound of formula (IV); c) reducing the methyl ester grouping in the compound of formula (IV) to give the compound of formula (V); d) ring closure of the compound of formula (V) to give the compound of formula (VI); e) diazonium salt formation from the compound of formula (VI) followed by reduction to give the compound of formula (VII); f) Fischer reaction of the compound of formula (VII) to give (S)-4-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone.

  本发明提供了一种改进的制备(S)-4-[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基}-2-噁唑烷酮的方法，包括：a) 从甲基4-硝基-(L)-苯丙氨酸酯盐酸盐形成式(III)的氨甲酸酯；b) 还原式(III)的化合物以得到式(IV)的化合物；c) 还原式(IV)中的甲基酯基团以得到式(IV)的化合物；d) 环闭合式(V)的化合物以得到式(VI)的化合物；e) 从式(VI)的化合物形成重氮盐，然后还原以得到式(VII)的化合物；f) 弗希反应式(VII)的化合物以得到(S)-4-[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基}-2-噁唑烷酮。
• ONE POT SYNTHESIS OF 2-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0843672A1

  公开（公告）日：1998-05-27
• One Pot Synthesis of 2-Oxazolidinone Derivatives
  申请人：Patel Rajnikant

  公开号：US20060264643A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides an improved process for preparing (S)-4[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone which comprises: a) forming a carbamate of formula (III), from methyl 4-nitro-(L)-phenylalaninate hydrochloride; b) reducing the compound of formula (III) to give the compound of formula (IV); c) reducing the methyl ester grouping in the compound of formula (IV) to give the compound of formula (V); d) ring closure of the compound of formula (V) to give the compound of formula (VI); e) diazonium salt formation from the compound of formula (VI) followed by reduction to give the compound of formula (VII); f) Fischer reaction of the compound of formula (VII) to give (S)-4[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}2-oxazolidino
• US6084103A
  申请人：——

  公开号：US6084103A

  公开（公告）日：2000-07-04
• US6160123A
  申请人：——

  公开号：US6160123A

  公开（公告）日：2000-12-12