1-endo-bourbonanol | 131435-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-endo-bourbonanol
• 英文别名: Bourbonol；(1R,2S,3S,6R,7S,10S)-3,7-dimethyl-10-propan-2-yltricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-ol
• CAS: 131435-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HNNQYJPDMHXZMQ-RHTUOURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-germacra-1(10),5(E)-dien-4β-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-endo-bourbonanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,6-Germacradien-5-ol, a Constituent of the Needles of Scots Pine (Pinus sylvestris) and of the Defence Secretion from Larvae of the Pine Sawfly Neodiprion sertifer.

  摘要：

  (-)-1,6-葛木二烯-5-醇 [(E, E)-1,5-二甲基-8-异丙基环十二碳-1,6-二烯-5-醇，I] 已经从松梢松enso Neodiprion sertifer 的幼虫防御分泌物以及 Scots pine（Pinus sylvestris）的针叶中分离出来。该物质通过光谱方法和旋光性质进行了表征。在酸性条件下，跨环化反应使1异构化为已知的(-)-α-卡豆醇。其中，确定了位置8的构型为S。基于分子力学计算（MM2）、NMR化学位移值、偶合常数以及NOESY实验，讨论了第二个手性中心（位置5，携带醇基的羟基）的构型。1-endo-波旁醇（7a）和 (-)-5-甲氧基-1,6-葛木二烯（8）已从1制备并进行了NMR光谱分析。所收集的证据表明，分离的立体异构体是(5S,8S)-1,6-葛木二烯-5-醇。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0124

文献信息

• 5S, 8S-germacra-1E,6E-dien-5-ol from the oleoresin ofPicea ajanensis and its biomimetic cyclization
  作者：V. A. Raldugin、V. L. Salenko、N. S. Gamov、T. F. Titova、V. A. Khan、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00638775

  日期：——
• Stereochemistry of 1,6-Germacradien-5-ol, a Constituent of the Needles of Scots Pine (Pinus sylvestris) and of the Defence Secretion from Larvae of the Pine Sawfly Neodiprion sertifer.
  作者：Ove Nordin、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Sayed A. Shiba、Inger Søtofte、Jørgen Møller、Alexander Senning、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0124

  日期：——

  (-)-1,6-Germacradien-5-ol [(E, E) -1, 5-dimethyl-8-isopropylcyclodeca-1,6-dien-5-ol, I] has been isolated from the defence secretion from larvae of the pine sawfly Neodiprion sertifer and from needles of Scots pine (Pinus sylvestris). It was characterised by means of spectroscopic methods and by its optical rotation. Acid-promoted transannular cyclisation isomerised 1 to the known (-)-alpha-cadinol. (4), whereby the configuration at position 8 was established as S. The configuration at the second stereocentre, position 5, carrying the alcohol group is discussed on the basis of molecular mechanics calculations (MM2), NMR shift values, coupling constants and NOESY experiments. 1-endo-Bourbonanol (7a) and (-)-5-methoxy-1,6-germacradiene (8) were prepared from 1 and investigated by NMR spectroscopy. The evidence collected indicated that the stereoisomer isolated was (5S,8S)-1,6-germacradien-5-ol.

  (-)-1,6-葛木二烯-5-醇 [(E, E)-1,5-二甲基-8-异丙基环十二碳-1,6-二烯-5-醇，I] 已经从松梢松enso Neodiprion sertifer 的幼虫防御分泌物以及 Scots pine（Pinus sylvestris）的针叶中分离出来。该物质通过光谱方法和旋光性质进行了表征。在酸性条件下，跨环化反应使1异构化为已知的(-)-α-卡豆醇。其中，确定了位置8的构型为S。基于分子力学计算（MM2）、NMR化学位移值、偶合常数以及NOESY实验，讨论了第二个手性中心（位置5，携带醇基的羟基）的构型。1-endo-波旁醇（7a）和 (-)-5-甲氧基-1,6-葛木二烯（8）已从1制备并进行了NMR光谱分析。所收集的证据表明，分离的立体异构体是(5S,8S)-1,6-葛木二烯-5-醇。