1-endo-bourbonanol | 131435-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-endo-bourbonanol
• 英文别名: Bourbonol；(1R,2S,3S,6R,7S,10S)-3,7-dimethyl-10-propan-2-yltricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-ol
• CAS: 131435-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HNNQYJPDMHXZMQ-RHTUOURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-germacra-1(10),5(E)-dien-4β-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-endo-bourbonanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,6-Germacradien-5-ol, a Constituent of the Needles of Scots Pine (Pinus sylvestris) and of the Defence Secretion from Larvae of the Pine Sawfly Neodiprion sertifer.

  摘要：

  (-)-1,6-葛木二烯-5-醇 [(E, E)-1,5-二甲基-8-异丙基环十二碳-1,6-二烯-5-醇，I] 已经从松梢松enso Neodiprion sertifer 的幼虫防御分泌物以及 Scots pine（Pinus sylvestris）的针叶中分离出来。该物质通过光谱方法和旋光性质进行了表征。在酸性条件下，跨环化反应使1异构化为已知的(-)-α-卡豆醇。其中，确定了位置8的构型为S。基于分子力学计算（MM2）、NMR化学位移值、偶合常数以及NOESY实验，讨论了第二个手性中心（位置5，携带醇基的羟基）的构型。1-endo-波旁醇（7a）和 (-)-5-甲氧基-1,6-葛木二烯（8）已从1制备并进行了NMR光谱分析。所收集的证据表明，分离的立体异构体是(5S,8S)-1,6-葛木二烯-5-醇。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0124

文献信息

• 5S, 8S-germacra-1E,6E-dien-5-ol from the oleoresin ofPicea ajanensis and its biomimetic cyclization
  作者：V. A. Raldugin、V. L. Salenko、N. S. Gamov、T. F. Titova、V. A. Khan、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00638775

  日期：——