dihydroartemisinic-11-S-alcohol | 128386-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinic-11-S-alcohol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 128386-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SIKURLYPEUHJFQ-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  amorpha-4,11-diene 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 dihydroartemisinic-11-S-alcohol 、 (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amorphadiene的化学和非对映选择性氢化硅烷化对青蒿素的合成。

  摘要：

  描述了从吗啡二烯开始的青蒿素的正式合成。这种新途径依赖于催化化学和非对映选择性氢化硅烷化的发展。该方法的实用性通过使用一锅法氢化硅烷化/氧化顺序将吗啡二烯转化为二氢青蒿醛，通过一次实际的一锅法使纯化次数最少和生产率最大化来证明。此外，该方法可以与结晶诱导的非对映选择性转化（CIDT）结合使用，以增强关键目标中间体二氢青蒿醛的光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00617

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARTEMISININ AN ITS PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARTÉMISININE ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：AMYRIS BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009088404A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides processes for the preparation of artemisinin and its precursors including amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid. Specifically, artemisinin is prepared by multi-step synthetic processes from amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol or dihydroartemisinic acid. Processes for the preparation of amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid are also disclosed.

  本发明提供了制备青蒿素及其前体的方法，包括阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸。具体来说，青蒿素通过从阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇或二氢青蒿酸进行多步合成过程而制备。还公开了制备阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸的方法。
• Production of amorphadiene in yeast, and its conversion to dihydroartemisinic acid, precursor to the antimalarial agent artemisinin
  作者：Patrick J. Westfall、Douglas J. Pitera、Jacob R. Lenihan、Diana Eng、Frank X. Woolard、Rika Regentin、Tizita Horning、Hiroko Tsuruta、David J. Melis、Andrew Owens、Scott Fickes、Don Diola、Kirsten R. Benjamin、Jay D. Keasling、Michael D. Leavell、Derek J. McPhee、Neil S. Renninger、Jack D. Newman、Chris J. Paddon

  DOI：10.1073/pnas.1110740109

  日期：2012.1.17

  doubled artemisinic acid production, however, amorpha-4,11-diene production was 10-fold higher than artemisinic acid. We therefore focused on amorpha-4,11-diene production. Development of fermentation processes for the reengineered CEN.PK2 amorpha-4,11-diene strain led to production of > 40 g/L product. A chemical process was developed to convert amorpha-4,11-diene to dihydroartemisinic acid, which could

  由疟原虫引起的疟疾每年导致近 100 万人死亡和 2 亿多人感染。世界卫生组织已建议使用基于青蒿素的联合疗法来治疗疟疾。青蒿素是从植物青蒿中分离得到的倍半萜内酯。然而，青蒿素的供应和价格波动很大，替代的生产方法对于提高可用性很有价值。我们描述了基于通过工程酿酒酵母发酵生产青蒿素前体 amorpha-4,11-二烯的半合成青蒿素供应目标的进展，并将其化学转化为二氢青蒿酸，随后可将其转化为青蒿素。以前生产青蒿素前体的努力使用了 S. 酿酒酵母 S288C 过表达选定的甲羟戊酸途径基因 [Ro et al. (2006) 自然 440:940-943]。我们现在已经在酿酒酵母 CEN.PK2 中将甲羟戊酸途径的每种酶过表达到 ERG20，并将生产与与先前工程化的 S288C 菌株相同工程化的 CEN.PK2 进行比较。过表达甲羟戊酸途径中的每一种酶都会使青蒿酸产量增加一倍，但是，amorpha-4
• BUSTOS, DANIEL A.;JUNG, MANKIL;ELSHLY, HALA N.;MCCHESNEY, JAMES D., HETEROCYCLES, 29,(1989) N2, C. 2273-2277
  作者：BUSTOS, DANIEL A.、JUNG, MANKIL、ELSHLY, HALA N.、MCCHESNEY, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——