ethyl (2E,6E,10E)-12-(5-bromo-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenoxy)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate | 1260143-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10E)-12-(5-bromo-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenoxy)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 1260143-13-2
• 化学式: C₃₁H₃₉BrO₅
• 分子量: 571.552
• InChiKey: YZJGIFDFHWAUER-ZPBHQLHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 、 4-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxyphenol 在 Pd₂(dmdba)₃ 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到ethyl (2E,6E,10E)-12-(5-bromo-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenoxy)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚和化学选择性钯（0）介导的双官能烯丙基卤化物的高度酚取代和苯酚化学取代

  摘要：

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.125

文献信息

• Highly regio- and chemoselective palladium(0)-mediated allylic substitution of difunctional allylic halides with phenols
  作者：Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.125

  日期：2010.12

  An efficient Pd(0)-mediated, base-assisted reaction of phenols with difunctionalised allylic halides results in the formation of coupled products in good yields. The reactions proceed with excellent stereo-, regio- and chemocontrol. An appropriately functionalised Weinreb amide, synthesised by this methodology, undergoes halogen-lithium exchange and subsequent intramolecular 1,2-carbonyl addition/elimination

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.