N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸 | 106719-44-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸
• 中文别名: N2-Boc-D-赖氨酸；Nα-(叔丁氧基羰基)-D-赖氨酸；N-(叔丁氧基羰基)-D-赖氨酸；N2-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸
• 英文名称: Boc-D-Lys-OH
• 英文别名: N^α-Boc-D-lysine；N_α-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine；Boc-D-lysine；(2R)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 106719-44-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD00076956
• 分子量: 246.307
• InChiKey: DQUHYEDEGRNAFO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  410.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S28,S35,S4,S44,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-D-Lys-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N α-(tert-Butoxycarbonyl)-D-lysine
N α-Boc-D-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N α-(tert-Butoxycarbonyl)-D-lysine
别名
N α-Boc-D-lysine
: C11H22N2O4
分子式
: 246.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 205 - 210 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 D-N⁶-(1-iminoethyl)lysine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Suppression of adjuvant-induced arthritis by selective inhibition of inducible nitric oxide synthase

  摘要：

  Adjuvant-induced arthritis is a model of chronic inflammation that exhibits several pathological changes similar to those occurring in rheumatoid arthritis, an autoimmune disease in humans characterized by chronic inflammation of the joints. We have examined the role of inducible nitric oxide synthase in producing the pathological changes associated with adjuvant-induced arthritis. Plasma nitrite concentrations were maximally elevated 14 days following adjuvant administration compared to untreated control animals. Arthritic changes in the paw were first observed between days 10-12 and were maximally elevated 21 days following adjuvant administration. inducible nitric oxide synthase immunoreactivity was found localized in the synovial tissue from adjuvant-treated rats, while untreated controls exhibited no inducible nitric oxide synthase staining. Two selective inducible nitric oxide synthase inhibitors, aminoguanidine and N-iminoethyl-L-lysine, suppressed the increase in plasma nitrite levels and joint inflammation associated with adjuvant-induced arthritis in a dose-dependent manner. N-Iminoethyl-L-lysine attenuated the inducible nitric oxide synthase immunoreactivity in adjuvant-treated rats. Blood pressure was not affected by the highest dose of N-iminoethyl-L-lysine administered in the drinking water, indicating a lack of inhibition of constitutive nitric oxide synthase.

  DOI：

  10.1016/0014-2999(94)00672-t
• 作为产物：
  描述：

  N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acosta, C. Kirk; Bahr, Martin L.; Burdett, James E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 914 - 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of macrocyclic peptidomimetics
  作者：Albert Isidro-Llobet、Tiffanie Murillo、Paula Bello、Agostino Cilibrizzi、James T. Hodgkinson、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1073/pnas.1015267108

  日期：2011.4.26

  Structurally diverse libraries of novel small molecules represent important sources of biologically active agents. In this paper we report the development of a diversity-oriented synthesis strategy for the generation of diverse small molecules based around a common macrocyclic peptidomimetic framework, containing structural motifs present in many naturally occurring bioactive compounds. Macrocyclic peptidomimetics are largely underrepresented in current small-molecule screening collections owing primarily to synthetic intractability; thus novel molecules based around these structures represent targets of significant interest, both from a biological and a synthetic perspective. In a proof-of-concept study, the synthesis of a library of 14 such compounds was achieved. Analysis of chemical space coverage confirmed that the compound structures indeed occupy underrepresented areas of chemistry in screening collections. Crucial to the success of this approach was the development of novel methodologies for the macrocyclic ring closure of chiral α-azido acids and for the synthesis of diketopiperazines using solid-supported N methylmorpholine. Owing to their robust and flexible natures, it is envisaged that both new methodologies will prove to be valuable in a wider synthetic context.

  结构多样的新型小分子库代表了重要的生物活性物质来源。本文报告了一种以共同的大环肽类模拟框架为基础的多样化合成策略的开发，该框架包含许多天然存在的生物活性化合物中存在的结构基元。大环肽类模拟物在当前小分子筛选库中主要由于合成难度而大多数情况下被低估；因此，基于这些结构的新型分子代表了在生物学和合成角度上具有重要意义的目标。在一个概念验证研究中，成功合成了一个包含14种这类化合物的库。化学空间覆盖分析证实，这些化合物的结构确实占据了化学筛选库中未充分代表的领域。这种方法成功的关键在于开发了用于手性α-叠氮酸的大环闭合和使用固相支持的二酮二肽合成的新方法。由于它们的稳健和灵活性，预计这两种新方法在更广泛的合成背景下将被证明是有价值的。
• Discovery and Characterization of Biased Allosteric Agonists of the Chemokine Receptor CXCR3
  作者：Lampros Milanos、Regine Brox、Theresa Frank、Gašper Poklukar、Ralf Palmisano、Reiner Waibel、Jürgen Einsiedel、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Olav Larsen、Gertrud Malene Hjortø、Mette Marie Rosenkilde、Nuska Tschammer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01965

  日期：2016.3.10

  of G proteins. A subtle structural change (addition of a methoxy group, 14 (FAUC1104)) led to a contrasting biased allosteric partial agonist that activated solely G proteins, induced chemotaxis, but failed to induce receptor internalization or β-arrestin 2 recruitment. Concomitant structure–activity relationship studies indicated very steep structure–activity relationships, which steer the ligand

  在这项工作中，我们报告了包含四氢异喹啉羧酰胺核心的CXCR3的独特强偏置变构激动剂的设计，合成和详细的功能表征。化合物11（FAUC1036）是CXCR3的第一个强烈偏向的变构激动剂，可选择性诱导弱的趋化作用，并导致受体内化和β-arrestin2募集，其效力与趋化因子CXCL11相当，而没有任何G蛋白的活化。细微的结构变化（添加甲氧基14（FAUC1104））导致了一种对比偏向的变构部分激动剂，该激动剂仅激活G蛋白，诱导趋化性，但未能诱导受体内化或β-arrestin2募集。伴随的结构-活性关系研究表明，结构-活性之间的关系非常陡峭，从而引导了β-arrestin2和G蛋白途径之间的配体偏倚。总体而言，本文提供的信息为进一步开发和合理设计CXCR3的强偏置变构激动剂提供了强大的平台。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Homochiral Oligopeptides by Chiral Amplification within Two-Dimensional Crystalline Self-Assemblies at the Air–Water Interface; Relevance to Biomolecular Handedness
  作者：Isabelle Weissbuch、Helmut Zepik、Gérard Bolbach、Edna Shavit、Mao Tang、Torben R. Jensen、Kristian Kjaer、Leslie Leiserowitz、Meir Lahav

  DOI：10.1002/chem.200390205

  日期：2003.4.14

  Oligopeptides 2-12 units long were obtained at the air-aqueous solution interface after injection of appropriate catalysts into the water subphase. The experimental relative abundance of oligopeptides with homochiral sequence generated from (R,S)-C(18)-TE-Lys and (R,S)-C(18)-TE-Glu, as determined by mass spectrometry on enantioselectively deuterium-labeled samples, was found to be significantly larger than that

  在益生元条件下，有序簇在界面上可能产生的同质手性寡肽可能发挥了可能的作用，这是通过外消旋和手性非外消旋形式的两亲性活化的α-氨基酸的催化聚合来探测的，这些外消旋和手性为非外消旋形式。在气-液界面处组装成二维（2D）有序微晶。作为模型系统，我们研究了N（ε）-硬脂酰基-赖氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Lys），γ-硬脂基-谷氨酸硫代乙基酯（C（18）-TE-Glu），N（α）-羧基酐γ-硬脂基-谷氨酸（C（18）-Glu NCA）和γ-硬脂基-谷氨酸硫酸（C（18）-硫代-Glu）。根据在水表面的原位掠入射X射线衍射测量结果，（R，S）-C（18）-TE-Lys，（R，S）-C（18）-TE-Glu和（R ，S）-C（18）-Glu-NCA两亲物自组装成有序外消旋2D晶体。在将适当的催化剂注入水亚相中之后，在空气-水溶液界面处获得了2-12个单位长的寡肽。由（R，S）-C（18）-TE-
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

表征谱图