(3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone | 91084-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone
• 英文别名: (3aS,6aR)-5,5-dimethyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 91084-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YOKFTXPTXIRUDY-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-(3aR,6aR)-3,5,5-trimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-pentalenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  （±）-1-desoxyhypnophilin的全合成：使用闭环易位构建环状烯酮

  摘要：

  该论文描述了（±）-1-脱氧hypnophilin的第一个全合成方法，这是一种从东非蘑菇Lentinus crinitus分离而来的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。关键的战略特征是将环烯酮添加到酮上的新的环戊烯化方法，涉及顺序使用与叔烯丙基醇的闭环易位反应和PCC诱导的氧化重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01595-1
• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,6'aR)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene]-5'-one, cis 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到(3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  hirsutene的合成-一种涉及不对称环氧片段化的方法

  摘要：

  由双环[3.3.0]辛酮完成hirsutene的正式合成。关键步骤是酰胺锂介导的螺-环氧片段化反应。研究了在环氧化物开放步骤中使用手性锂酰胺碱诱导不对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00622-x

文献信息

• Samarium(II) iodide-induced tandem reductive coupling-Dieckmann condensation reaction: one-step synthesis of bicyclic oxacyclopentanecarboxylate from bis-α,β-unsaturated esters
  作者：Ikuo Shinohara、Masayuki Okue、Yasuji Yamada、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01093-1

  日期：2003.6

  The tandem cyclization of bis-α,β-unsaturated esters with SmI2-Sm–THF in the presence of catalytic amount of methanol was found to stereoselectively provide bicyclo[4.3.0]nonan-8-ones and bicyclo[3.3.0]octan-3-ones.

  发现在催化量的甲醇存在下，SmI 2 -Sm-THF与双-α，β-不饱和酯的串联环化可立体选择性地提供双环[4.3.0] nonan-8-one和双环[3.3.0] octan-3-ones。
• A total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin: using ring closing metathesis for the construction of cyclic enones
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01595-1

  日期：2000.11

  strategic feature is a new cyclopentannulation method for appending cycloalkenones onto ketones involving sequential use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol and a PCC induced oxidative rearrangement.

  该论文描述了（±）-1-脱氧hypnophilin的第一个全合成方法，这是一种从东非蘑菇Lentinus crinitus分离而来的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。关键的战略特征是将环烯酮添加到酮上的新的环戊烯化方法，涉及顺序使用与叔烯丙基醇的闭环易位反应和PCC诱导的氧化重排。
• The first total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00899-7

  日期：2001.10

  African mushroom Lentinus crinitus which displays promising antimicrobial activity. A key feature is the use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol, in conjunction with a PCC induced oxidative rearrangement, to construct a cyclopentenone.

  该论文描述了第一个全合成的（±）-1-脱氧催眠素，这是一种来自东非蘑菇Lentinus crinitus的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。一个关键特征是与PCC诱导的氧化重排结合使用的与烯丙基叔醇的闭环复分解反应来构建环戊烯酮。
• Synthesis of hirsutene — An approach involving asymmetric epoxide fragmentation
  作者：John Leonard、Lisa Bennett、Arshed Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00622-x

  日期：1999.5

  A formal synthesis of hirsutene from bicyclo[3.3.0]octanone has been completed. The key step was a lithium amide mediated spiro-epoxide fragmentation reaction. The use of chiral lithium amide bases to induce asymmetry in the epoxide opening step was investigated.

  由双环[3.3.0]辛酮完成hirsutene的正式合成。关键步骤是酰胺锂介导的螺-环氧片段化反应。研究了在环氧化物开放步骤中使用手性锂酰胺碱诱导不对称性。