tert-Butyl-((2E,6E)-7-[1,3]dioxolan-2-yl-2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienyloxy)-dimethyl-silane | 188690-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tert-Butyl-((2E,6E)-7-[1,3]dioxolan-2-yl-2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,5,5-trimethylhepta-2,6-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 188690-96-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: IUKZRHOSIFQWOB-BVXVVYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2E,6E)-7-[1,3]dioxolan-2-yl-2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienyloxy)-dimethyl-silane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 氯化铬(II) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,4aS,7aR,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-6,6,7b-trimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Diastereoselective Total Synthesis of epi-Illudol via a Transannular Radical Cyclizations Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970139i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,5-trimethyl-hex-4-en-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 1-Hydroxy-3-(isothiocyanato)-tetrabutyldistannoxane 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2E,6E)-7-[1,3]dioxolan-2-yl-2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Diastereoselective Total Synthesis of epi-Illudol via a Transannular Radical Cyclizations Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970139i

文献信息

• Biomimetic Diastereoselective Total Synthesis of <i>epi</i>-Illudol <i>via</i> a Transannular Radical Cyclizations Strategy
  作者：Maryse Rychlet Elliott、Anne-Lise Dhimane、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja970139i

  日期：1997.4.1