(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 173613-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 173613-27-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: BEOSLCIGPLTWII-NQUGZWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Allyloxy-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9

文献信息

• Synthetic study of ciguatoxin. Absolute configuration of the C2 hydroxy group
  作者：Hiroki Oguri、Shojiro Hishiyama、Ohki Sato、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Michio Murata、Takeshi Yasumoto、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00071-9

  日期：1997.3

  The absolute stereochemistry of the secondary alcohol of the 1,2-dihydroxybutenyl substituent of ciguatoxin (1) was shown to be S by comparing the split CD curve of ciguatoxin tetra-p-bromobenzoate (2) with those of di- and tri-p-bromobenzoates of AB ring fragments that were synthesized enantioselectively.

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。