phenyl 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 171815-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 171815-41-1
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅SSi
• 分子量: 550.791
• InChiKey: WELODGFNYGCHSE-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phenyl 6-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of the Tetragalactose Moiety of the GPI Anchor of the VSG of Trypanosoma brucei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a065
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of the Tetragalactose Moiety of the GPI Anchor of the VSG of Trypanosoma brucei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a065

文献信息

• A new promoter system for the sulfoxide glycosylation reaction
  作者：I. Alonso、N. Khiar、M. Martín-Lomas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00043-3

  日期：1996.2

  Sulfinylglycosides are efficiently activated by the system TfOH/TEP in the glycosylation reaction to afford disaccharides in good yields.

  亚磺酰基糖苷在糖基化反应中被系统TfOH / TEP有效活化，以高收率提供二糖。