(-)-serricorole | 86797-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-serricorole
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethyl-6-[(2S,3S)-3-hydroxypentan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 86797-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: RYMJYHVKZRJHCX-QCMRWSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-serricorole 在 草酰氯 、 i-PrEtN 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Ethyl-3,5-dimethyl-6-((R)-1-methyl-2-oxo-butyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 i-PrEtN 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (-)-serricorole
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of (?)-Serricorole
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760314

  日期：1993.5.12

  The cigarette beetle pheromone (–)-serricorole (1) has been synthesized in 23% overall yield by an eight-step sequence starting from N-propionylsultam 3. The synthesis features asymmetric anti- and syn-aldolizations 3 4 and 8 9, a non-destructive N-acylsultam cleavage with lithiated ethylphenylsulfone (10 12), and the smooth, Ti-mediated cyclization of β-acyloxy-ketone 2 to dihydropyranone 14.

  香烟甲虫信息素（-）-香三烯（1）已通过从N-丙酰基磺酰胺3开始的八步合成，以23％的总产率合成。合成设有不对称的抗-和顺式-aldolizations 3 4和8 9，一种非破坏性Ñ -acylsultam裂解与锂化ethylphenylsulfone（10 12），和所述平滑，β酰氧基-酮的钛介导的环化2至dihydropyranone 14。
• Ebata, Takashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 11, p. 2925 - 2928
  作者：Ebata, Takashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• EBATA, TAKASHI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 11, 2925-2928
  作者：EBATA, TAKASHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole
  作者：Pilar Gil、Jesús Razkin、Alberto González

  DOI：10.1055/s-1998-2052

  日期：1998.4

  β-Hydroxy-α-methyl esters have been obtained in a stereocontrolled manner and high enantiomeric and diastereomeric purity from commercially available methyl 3-oxopentanoate and methyl 3-oxobutanoate. The key step is the catalytic hydrogenation of the carbonyl group using (R)- or (S)-BINAP-Ru as chiral catalyst followed by asymmetric alkylation. Stegobiol and serricorole, components of the sex pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum (L.) and cigarette beetle, Lasioderma serricorne (F.), have been prepared from these chiral building blocks without the need for stoichiometric amounts of chiral auxiliaries.

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。