3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 497226-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 497226-95-6
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: CKURRADMYOKQAM-PGVCKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 四氧化锇 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2S,3S,4R,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 sodium azide 、 TEA 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

文献信息

• Regioselective debenzylation of C-glycosyl compounds by boron trichloride
  作者：Juan Xie、Mickaël Ménand、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.001

  日期：2005.2

  Boron trichloride has been found to promote selective deprotection of 1,2- or 1,3-cis oriented secondary benzyl ethers of per-benzylated C-glycosyl derivatives. The reactivity towards BCl(3) follows the order: C-4>or=C-2>C-6>C-3 for C-glucopyranosyl derivatives and C-3>or=C-4>C-6>C-2 for C-galactopyranosyl derivatives. Preparatively useful selective debenzylation at secondary positions was possible

  已经发现三氯化硼可促进过苄基化的C-糖基衍生物的1，2-或1，3-顺式的仲苄基醚的选择性脱保护。对BCl（3）的反应性依次为：C-4>或= C-2> C-6> C-3（对于C-吡喃葡萄糖基衍生物）和C-3>或= C-4> C-6> C- 2为C-吡喃半乳糖基衍生物。在仔细控制反应条件后，可能在次要位置上进行有用的选择性脱苄基反应。
• Synthesis of Sugar Azido or Amino Esters and Their Use as Building Blocks for the Preparation of Saccharide Nucleosides
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

  日期：2002.10

  selective removal of the primary benzyl group or selective acetolysis of the primary benzyl group of β-C-glycoside as key steps. Such structures have been successfully used as scaffolds for the synthesis of novel saccharide nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)