1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one | 98612-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 98612-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: GTVLYYAHUOKAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one 在 NiBr2*diglyme 、 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以51%的产率得到1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 4-溴苯甲酰氯 、 三乙胺 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHATA, HIROKI;YAMAZAKI, TAKAO;AOE, KEIICHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4648-4650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• Synthesis of Acyl Hydrazides and Hydrazones from Activated Amides
  作者：Sunwoo Lee、Miso Kim

  DOI：10.1055/a-2270-0518

  日期：——

  Acyl hydrazide and acyl hydrazone synthesis methods were developed. They involve the reaction of an activated amide with hydrazine under transition-metal-catalyst-free conditions. Additionally, acyl hydrazones were synthesized by extending the same reaction procedure in the presence of aldehydes (or ketones). These reactions were performed in an aqueous environment at 25 °C, demonstrating the successful

  开发了酰肼和酰腙的合成方法。它们涉及活化酰胺与肼在无过渡金属催化剂的条件下的反应。此外，通过在醛（或酮）存在下扩展相同的反应程序来合成酰基腙。这些反应在 25 °C 的水性环境中进行，证明以高产率成功获得了所需化合物。
• Novel reaction of 2-(methylthio)-1-pyrroline with acyl chlorides in the presence of triethylamine
  作者：Hiroki Takahata、Takao Yamazaki、Keiichi Aoe

  DOI：10.1021/jo00223a048

  日期：1985.11