1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one | 98612-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 98612-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: GTVLYYAHUOKAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one 在 NiBr2*diglyme 、 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以51%的产率得到1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 4-溴苯甲酰氯 、 三乙胺 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHATA, HIROKI;YAMAZAKI, TAKAO;AOE, KEIICHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4648-4650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• Synthesis of Acyl Hydrazides and Hydrazones from Activated Amides
  作者：Sunwoo Lee、Miso Kim

  DOI：10.1055/a-2270-0518

  日期：——

  Acyl hydrazide and acyl hydrazone synthesis methods were developed. They involve the reaction of an activated amide with hydrazine under transition-metal-catalyst-free conditions. Additionally, acyl hydrazones were synthesized by extending the same reaction procedure in the presence of aldehydes (or ketones). These reactions were performed in an aqueous environment at 25 °C, demonstrating the successful

  开发了酰肼和酰腙的合成方法。它们涉及活化酰胺与肼在无过渡金属催化剂的条件下的反应。此外，通过在醛（或酮）存在下扩展相同的反应程序来合成酰基腙。这些反应在 25 °C 的水性环境中进行，证明以高产率成功获得了所需化合物。
• Novel reaction of 2-(methylthio)-1-pyrroline with acyl chlorides in the presence of triethylamine
  作者：Hiroki Takahata、Takao Yamazaki、Keiichi Aoe

  DOI：10.1021/jo00223a048

  日期：1985.11
• Catalytic synthesis of phenols with nitrous oxide
  作者：Franck Le Vaillant、Ana Mateos Calbet、Silvia González-Pelayo、Edward J. Reijerse、Shengyang Ni、Julia Busch、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41586-022-04516-4

  日期：2022.4.28

  revalorization of nitrous oxide (N2O) is an attractive strategy to alleviate the environmental threat posed by its emissions1,2,3,4,5,6. Traditionally, N2O has been considered an inert molecule, intractable for organic chemists as an oxidant or O-atom transfer reagent, owing to the harsh conditions required for its activation (>150 °C, 50‒200 bar)7,8,9,10,11. Here we report an insertion of N2O into a Ni‒C

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2
• TAKAHATA, HIROKI;YAMAZAKI, TAKAO;AOE, KEIICHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4648-4650
  作者：TAKAHATA, HIROKI、YAMAZAKI, TAKAO、AOE, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——