N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 | 16653-19-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(benzyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(benzyloxy)isoindoline-1,3-dione；2-(benzyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-phenylmethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 16653-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: IOZADUIJKWISQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  412.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

制备方法与用途

N-苄氧基邻苯二甲酰亚胺用作研究用途的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• Facile Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Sunggak Kim、Tai Au Lee、Yukwan Song

  DOI：10.1055/s-1998-1711

  日期：1998.5

  N-Alkoxyphthalimides, stable and readily accessible from alcohols and alkyl halides, are found to be very efficient alkoxy radical precursors.

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，从醇和卤代烷中稳定且易于获得，被发现是非常高效的烷氧基自由基前体。
• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety
  作者：Zengquan Wei、Jian Wang、Mingliang Liu、Sujie Li、Lanying Sun、Huiyuan Guo、Bin Wang、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules18043872

  日期：——

  A series of novel IMB-070593 derivatives containing a substituted benzyloxime moiety and displaying a remarkable improvement in lipophilicity were synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial and antibacterial activity. Our results reveal that the target compounds 19a–m have considerable Gram-positive activity (MIC: <0.008–32 µg/mL), although they are generally less active than the reference drugs against the Gram-negative strains. In particular, compounds 19h, 19j, 19k and 19m show good activity (MICs: <0.008–4 µg/mL) against all of the tested Gram-positive strains, including ciprofloxacin (CPFX)- and/or levofloxacin (LVFX)-resistant MSSA, MRSA and MSSE. Moreover, compound 19l (MIC: 0.125 µg/mL) is found to be 2–4 fold more active than the parent IMB070593, CPFX and LVFX against M. tuberculosis H37Rv ATCC 27294.

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。
• New Heteroannulation Reactions of <i>N</i>-Alkoxybenzamides by Pd(II) Catalyzed C–H Activation
  作者：Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol202187h

  日期：2011.10.7

  through a highly efficient and E-selective C–H activation/Heck/Aza-Wacker sequence. Substoichiometric amounts of benzoquinone can be employed in a cooperative oxidation system with O2, leading to facile purification of products. Modification of the reaction conditions provides a general route to substituted phthalimides by carbonylation with CO. Both systems were found to tolerate a wide range of functionality

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。
• Photoinduced Electron-Transfer-Promoted Redox Fragmentation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Maria Zlotorzynska、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol202740w

  日期：2011.12.2

  new photoinduced electron-transfer-promoted redox fragmentation of N-alkoxyphthalimides has been developed. Mechanistic experiments have established that this reaction proceeds through a unique concerted intramolecular fragmentation process. This distinctive mechanism imparts many synthetic advantages, which are highlighted in the redox fragmentation of various heterocyclic substrates.

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。