(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)boronic acid | 1356054-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylboronic acid；[1-(4-fluorophenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]boronic acid
• CAS: 1356054-68-6
• 化学式: C₁₂H₉BFN₃O₂
• 分子量: 257.032
• InChiKey: KGLJRFJPYKNGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-5-碘-4-嘧啶胺 、 (1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到N-cyclopropyl-5-(1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZAINDAZOLE

  摘要：

  本文披露了式（I）的吡唑嗪化合物或其药用盐，其中W是CR4或N；R1、R2、R3和R4在此有定义。还披露了使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012009510A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AZAINDAZOLE

  摘要：

  本文披露了式（I）的吡唑嗪化合物或其药用盐，其中W是CR4或N；R1、R2、R3和R4在此有定义。还披露了使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012009510A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZAINDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064815A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Q is: (i) 5-membered heteroaryl comprising at least one nitrogen heteroatom and substituted with zero to 2 Rg; or (ii) 9- to 10-membered bicyclic heteroaryl selected from Formula (II) and; wherein Ring A is a 5- to 6-membered aryl or heteroaryl fused ring substituted with zero to 2 Rg; and R1, R2, R3, and Rg are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了Formula (I)的吡唑啉类化合物或其药学上可接受的盐，其中：Q是：(i) 包含至少一个氮杂原子的5-成员杂芳基，且取代为零至2个Rg；或者 (ii) 选择自Formula (II)的9-至10-成员双环杂芳基；其中环A是一个5-至6-成员芳基或杂芳基融合环，取代为零至2个Rg；R1、R2、R3和Rg在此定义。还揭示了在治疗至少一种CYP17相关疾病（例如癌症）中使用这种化合物的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• Azaindazole compounds
  申请人：Velaparthi Upender

  公开号：US08673922B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR4 or N; and R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的氮杂吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中W为CR4或N; R1、R2、R3和R4在此被定义。还公开了使用这些化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这些化合物的制药组合物。
• AZAINDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Velaparthi Upender

  公开号：US20130184254A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W is CR 4 or N; and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式(I)的吡唑嗪化合物，或其药学上可接受的盐，其中W为CR4或N；R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还涉及使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的制药组合物。
• SUBSTITUTED AZAINDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Austin Joel F.

  公开号：US20130231354A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Q is: (i) 5-membered heteroaryl comprising at least one nitrogen heteroatom and substituted with zero to 2 Rg; or (ii) 9- to 10-membered bicyclic heteroaryl selected from Formula (II) and; wherein Ring A is a 5- to 6-membered aryl or heteroaryl fused ring substituted with zero to 2 Rg; and R1, R2, R3, and Rg are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的吡唑吡嗪化合物或其药学上可接受的盐，其中：Q为：（i）包含至少一个氮杂原子的5-成员杂芳基，取代基为零到2个Rg；或（ii）选自式（II）的9-至10-成员双环杂芳基；其中环A为5-至6-成员芳基或杂芳基融合环，取代基为零到2个Rg；R1、R2、R3和Rg如本文所定义。本发明还涉及使用这种化合物治疗至少一种CYP17相关疾病的方法，例如癌症，以及包含这种化合物的制药组合物。
• The discovery of BMS-737 as a potent, CYP17 lyase-selective inhibitor for the treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Chetan Padmakar Darne、Upender Velaparthi、Mark Saulnier、David Frennesson、Peiying Liu、Audris Huang、John Tokarski、Aberra Fura、Thomas Spires、John Newitt、Vanessa M. Spires、Mary T. Obermeier、Paul A. Elzinga、Marco M. Gottardis、Lata Jayaraman、Gregory D. Vite、Aaron Balog

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128951

  日期：2022.11

  We report herein, the discovery of BMS-737 (compound 33) as a potent, non-steroidal, reversible small molecule inhibitor demonstrating 11-fold selectivity for CYP17 lyase over CYP17 hydroxylase, as well as a clean xenobiotic CYP profile for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). Extensive SAR studies on the initial lead 1 at three different regions of the molecule resulted in

  我们在此报告了 BMS-737（化合物33）作为一种有效的、非甾体、可逆的小分子抑制剂的发现，证明 CYP17 裂解酶的选择性比 CYP17 羟化酶高 11 倍，以及用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。在分子的三个不同区域对初始先导1进行了广泛的 SAR 研究，从而鉴定出 BMS-737，这表明在 1-1 中，食蟹猴的盐皮质激素和糖皮质激素水平显着降低了 83%，而没有任何显着的扰动。天 PK/PD 研究。